3-vinyl-pent-4-enoic acid | 60091-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-vinyl-pent-4-enoic acid
• 英文别名: 3-Ethenylpent-4-enoic acid
• CAS: 60091-32-9
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• mdl: MFCD19229067
• 分子量: 126.155
• InChiKey: SZXKBVJWWIHELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinyl-pent-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-vinyl-hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  换位eventuelle的LOR DE L'动作去bromuresβ-ethyleniques CH 2 CHCH（R）CH 2 Br（上R =CHCH 2，C 2 H ^ 5，C 6 H 5）河畔乐镁

  摘要：

  反应betweenβ烯溴化物CH 2 CHCH（R）CH 2 2BR和在乙醚中的镁进行了研究。当R = CH = CH 2时，它会同时产生正常和重排的格氏试剂。当R ＝ C 2 H 5和C 6 H 5时，仅形成普通的格氏试剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87055-2
• 作为产物：
  描述：

  β-vinyl-β-propiolactone 、 bromomagnesium divinylcuprate 生成 3-vinyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  SATO TOSHIO; TAKEUCHI MASASHI; ITOH TOSHIYUKI; KAWASHIMA MASATOSHI; FUJIS+, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 19, 1817-1820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereoselective Ring Opening of ω-Alkenyllactones Using Organocopper Reagents
  作者：Masatoshi Kawashima、Toshio Sato、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.3255

  日期：1988.9

  by the regio- and stereoselective ring opening of β, γ, and δ-lactones with unsaturated substituents at the ω-position using organocopper reagents such as halomagnesium diorganocuprates or Grignard reagents in the presence of copper(I) iodide. Both the organocopper reagents with primary, secondary, tertiary alkyl, and phenyl groups gave the corresponding carbon homologated alkenoic acids in good yields

  描述了通过 β、γ 和 δ-内酯的区域和立体选择性开环来制备 (E)-3-、(E)-4- 和 (E)-5- 烯酸的新合成方法在碘化铜 (I) 存在下，使用有机铜试剂如卤化二有机铜酸盐或格氏试剂在 ω 位去除不饱和取代基。具有伯、仲、叔烷基和苯基的有机铜试剂均以良好的产率得到相应的碳同系链烯酸。通过 ω-烯基内酯与二乙烯基-和二烯丙基铜酸盐的反应，也以良好的产率获得链二烯酸。利用β-异丙烯基-β-丙内酯的开环，很容易以良好的收率获得高萜类羧酸。
• A convenient method for the synthesis of (E)-3-alkenoic acids by a regio- and stereoselective reaction of β-vinyl-β-propiolactone with organocopper reagents
  作者：Toshio Sato、Masashi Takeuchi、Toshiyuki Itoh、Masatoshi Kawashima、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90448-4

  日期：1981.1

  β-Vinyl-β-propiolactone reacts regio- and stereoselectively with Grignard reagents in the presence of copper(I) catalyst or with diorganocuprates to afford (E)-3-alkenoic acids in high yields.

  β-乙烯基-β-丙内酯在铜（I）催化剂存在下或与二有机铜酸盐存在下与格利雅试剂进行区域选择性和立体选择性反应，以高收率提供（E）-3-链烯酸。
• Transposition eventuelle lors de l'action de bromures β-ethyleniques CH2CHCH(R)CH2Br (R = CHCH2, C2H5, C6H5) sur le magnesium
  作者：F. Gerard、Ph. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87055-2

  日期：1976.5

  Reaction betweenβ-ethylenic bromides CH2CHCH(R)CH22Br and magnesium in ether has been studied. With R = CHCH2, it gives rise both to normal and rearranged Grignard reagents. With R = C2H5 and C6H5, only the normal Grignard reagent is formed.

  反应betweenβ烯溴化物CH 2 CHCH（R）CH 2 2BR和在乙醚中的镁进行了研究。当R = CH = CH 2时，它会同时产生正常和重排的格氏试剂。当R ＝ C 2 H 5和C 6 H 5时，仅形成普通的格氏试剂。
• SATO TOSHIO; TAKEUCHI MASASHI; ITOH TOSHIYUKI; KAWASHIMA MASATOSHI; FUJIS+, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 19, 1817-1820
  作者：SATO TOSHIO、 TAKEUCHI MASASHI、 ITOH TOSHIYUKI、 KAWASHIMA MASATOSHI、 FUJIS+

  DOI：——

  日期：——