2-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-carbonyl)-benzoic acid | 568555-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-carbonyl)-benzoic acid
• 英文别名: 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbonyl)benzoic acid
• CAS: 568555-82-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• mdl: MFCD03982033
• 分子量: 284.26
• InChiKey: RDAMIKQPKPXITI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-carbonyl)-benzoic acid 在 bis[(benzyldimethylamino)chloropalladium(II)] 、 potassium tert-butylate 、 (11bS)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-N,N-bis((S)-1-phenylethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 (S)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻苯基异羟肟醚与炔烃的氨基炔化反应对映选择性合成异吲哚啉酮

  摘要：

  描述了O-苯基异羟肟醚与末端炔烃的高效钯催化不对称串联 aza-Heck/Sonogashira 偶联反应。该协议能够以多种方式获得带有四元立体中心的具有挑战性的手性异吲哚啉酮衍生物。钯催化的氨基炔基化反应显示出广泛的官能团耐受性，并允许在温和条件下以高效率和优异的对映选择性直接制备异吲哚啉酮。进行 DFT 计算以揭示反应机理和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12996
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 6-溴-1,4-苯并恶烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-carbonyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻苯基异羟肟醚与炔烃的氨基炔化反应对映选择性合成异吲哚啉酮

  摘要：

  描述了O-苯基异羟肟醚与末端炔烃的高效钯催化不对称串联 aza-Heck/Sonogashira 偶联反应。该协议能够以多种方式获得带有四元立体中心的具有挑战性的手性异吲哚啉酮衍生物。钯催化的氨基炔基化反应显示出广泛的官能团耐受性，并允许在温和条件下以高效率和优异的对映选择性直接制备异吲哚啉酮。进行 DFT 计算以揭示反应机理和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12996