5β-phenyl-3aβ,4,5,6aβ-tetrahydrofuro<2,3b>furan-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 5β-phenyl-3aβ,4,5,6aβ-tetrahydrofuro<2,3b>furan-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Oxo-7-phenyl-2,8-dioxabicyclo<3.3.0>octane；(2S,3aS,6aR)-2-phenyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]furan-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: UWOGDZZHLFZOGN-JBLDHEPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(3-furyl)-1-ethanol 在 镍 高氯酸 、 Cr₂O₃-2Py 、 氢气 、 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.58h， 生成 5β-phenyl-3aβ,4,5,6aβ-tetrahydrofuro<2,3b>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perhydrofuro [2,3-b] furan compounds and the structure-activity relationships of the antifeeding active compounds.

  摘要：

  通过与环氧化物和一种新试剂--二（3-呋喃基）铜酸锂--进行偶联反应，利用 3-亚取代的呋喃衍生物（叔丁基和苯基体系），开发出了一条全氢呋喃 [2, 3-b] 的新合成路线。合成的呋喃化合物被制备成各种衍生物，用于测试其抗侵染活性。结果表明，较高的活性取决于中等极性取代基的存在。此外，为了提高抗飞播活性，半缩醛的羟基应使用酰基或甲基进行保护。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.855

文献信息

• Catalytic Hydroxycyclopropanol Ring-Opening Carbonylative Lactonization to Fused Bicyclic Lactones
  作者：Xinpei Cai、Weida Liang、Mingxin Liu、Xiating Li、Mingji Dai

  DOI：10.1021/jacs.0c06179

  日期：2020.8.12

  A novel palladium-catalyzed ring opening carbonylative lactonization of readily available hydroxycyclopropanols was developed to efficiently synthesize tetrahydrofuran (THF) or tetrahydropyran (THP)-fused bicyclic γ-lactones, two privileged scaffolds often found in natural products. The reaction features mild reaction conditions, good functional group tolerability, and scalability. Its application

  开发了一种新型钯催化开环羰基化内酯化容易获得的羟基环丙醇，以有效合成四氢呋喃 (THF) 或四氢吡喃 (THP) 稠合的双环 γ-内酯，这是天然产物中常见的两种特殊支架。该反应具有反应条件温和、官能团耐受性和可扩展性好等特点。它的应用在（±）-丹皮内酯的简短全合成中得到了证明。稠合双环γ-内酯产物可以很容易地多样化为其他重要的药用支架，这进一步拓宽了这种新型羰基化方法的应用。
• The stereoselective syntheses of substituted furo[2,3b]furans.(part II)
  作者：Jan Vader、Hubert Sengers、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80074-0

  日期：1989.1

  Substituted furo[2,3b]furans, furo[2,3b]furan-2-ols and furo[2,3b]furan-2-ones were synthesized in a stereoselective manner. The key steps were the reactions of α-lithio-nitriles and dilithio-carboxylates with mono-substituted oxiranes.

  取代的呋喃[2,3b]呋喃、呋喃[2,3b]呋喃-2-醇和呋喃[2,3b]呋喃-2-酮以立体选择性方式合成。关键步骤是 α-锂基腈和二氢基羧酸盐与单取代环氧乙烷的反应。
• Synthesis and insect antifeedant activity of C-2 and C-5 substituted perhydrofurofurans and 3a-hydroxy-perhydrofurofurans (Part I)
  作者：Edwin A klein Gebbinck、Catharina T Bouwman、Magalie Bourgois、Ben J.M Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00613-4

  日期：1999.9

  were synthesized and the antifeedant activity tested for Pieris brassicae larvae was compared with those of the corresponding 3aH-perhydrofuro[2,3-b]furans. The antifeedant activity of all model compounds was moderate and the tests seem to support the conclusion that the presence of a 3a-hydroxy group in the furofuran ring system has no significant effect on the antifeedant activity.

  制备了一系列在C-2上具有不同官能团（包括环状烯醇醚）和在C-5上具有不同官能团的全氢呋喃[2,3-b]呋喃化合物，以研究C-2官能化对拒食活性的影响这些用于克罗丁的模型化合物。因为据信印za素的C-20羟基对于其拒食活性很重要，并且由于氯霉素的全氢呋喃呋喃亚结构和印za素的全氢呋喃吡喃亚结构之间的结构相似性，基于3a-羟基四氢呋喃[2]的一系列模型化合物[2]制备3-（3-b）-呋喃亚结构是为了检验关于羟基的存在是否也可能是全氢呋喃呋喃亚结构活性的重要因素的假设。许多3a-羟基四氢呋喃[2，将菜青虫的幼虫与相应的3aH-全氢呋喃[2,3-b]呋喃进行了比较。所有模型化合物的拒食活性均中等，试验似乎支持以下结论：呋喃呋喃环系统中3a-羟基的存在对拒食活性没有显着影响。
• Synthesis of perhydrofuro [2,3-b] furan compounds and the structure-activity relationships of the antifeeding active compounds.
  作者：Yasuhiro KOJIMA、Natsuki KATO

  DOI：10.1271/bbb1961.44.855

  日期：——

  A new synthetic route to perhydrofuro [2, 3-b] furan was developed by employing 3-sub-stituted furan derivatives (t-butyl and phenyl systems) that were derived by coupling reaction with epoxides and a new reagent, lithium di (3-furyl) cuprate. The synthesized furo-furan compounds were prepared to various derivatives for testing antifeeding activities. The results suggest that higher degree activities depend on the presence of a moderately polar, substituent group. Moreover, in order to enhance the antifeeding activities, the hydroxy group of the hem iacetal should be protected with an acyl or methyl group.

  通过与环氧化物和一种新试剂--二（3-呋喃基）铜酸锂--进行偶联反应，利用 3-亚取代的呋喃衍生物（叔丁基和苯基体系），开发出了一条全氢呋喃 [2, 3-b] 的新合成路线。合成的呋喃化合物被制备成各种衍生物，用于测试其抗侵染活性。结果表明，较高的活性取决于中等极性取代基的存在。此外，为了提高抗飞播活性，半缩醛的羟基应使用酰基或甲基进行保护。