4-((4-bromobenzyl)oxy)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-((4-bromobenzyl)oxy)quinazoline
• 英文别名: 4-[(4-Bromophenyl)methoxy]quinazoline
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: DADJIQURPZZXBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 caesium carbonate 、 formamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-((4-bromobenzyl)oxy)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, biological evaluation, and molecular modeling study of 4-alkoxyquinazoline derivatives as potential VEGFR2 kinase inhibitors

  摘要：

  本研究制备并合成了一系列新型 4-烷氧基喹唑啉衍生物，并评估了它们作为血管内皮生长因子受体 2（VEGFR2）潜在抑制剂的生物活性。在这些化合物中，化合物 3j 对血管内皮生长因子受体 2 酪氨酸激酶和细胞增殖的抑制活性最强，与替伏扎尼（3.40 nM 和 0.38 μM）相比，该化合物的 IC50 值分别高达 2.72 nM 和 0.35 μM。这些结果以及用于研究可能的结合模式的三维-QSAR 研究和分子对接，可为进一步优化化合物 3j 作为潜在的酪氨酸激酶抑制剂提供重要依据。

  DOI：

  10.1039/c3ob41136b

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation, and molecular modeling study of 4-alkoxyquinazoline derivatives as potential VEGFR2 kinase inhibitors
  作者：Jian Sun、Dong-Dong Li、Jing-Ran Li、Fei Fang、Qian-Ru Du、Yong Qian、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c3ob41136b

  日期：——

  A series of novel 4-alkoxyquinazoline derivatives were prepared and synthesized and their biological activities were evaluated as potential inhibitors of vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2). Of these compounds, compound 3j demonstrated the most potent inhibitory activities against VEGFR2 tyrosine kinase and cell proliferation, the IC50 values of this compound reaching up to 2.72 nM and 0.35 μM, respectively, compared with Tivozanib (3.40 nM and 0.38 μM). The obtained results, along with a 3D-QSAR study and molecular docking that was used for investigating the probable binding mode, could provide an important basis for further optimization of compound 3j as a potential tyrosine kinase inhibitor.

  本研究制备并合成了一系列新型 4-烷氧基喹唑啉衍生物，并评估了它们作为血管内皮生长因子受体 2（VEGFR2）潜在抑制剂的生物活性。在这些化合物中，化合物 3j 对血管内皮生长因子受体 2 酪氨酸激酶和细胞增殖的抑制活性最强，与替伏扎尼（3.40 nM 和 0.38 μM）相比，该化合物的 IC50 值分别高达 2.72 nM 和 0.35 μM。这些结果以及用于研究可能的结合模式的三维-QSAR 研究和分子对接，可为进一步优化化合物 3j 作为潜在的酪氨酸激酶抑制剂提供重要依据。