5-硝基-2-(1-吡咯烷)苯羧酸 | 19555-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-硝基-2-(1-吡咯烷)苯羧酸
• 英文名称: 5-nitro-2-(pyrrolidin-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 5-nitro-2-pyrrolidin-1-ylbenzoic acid
• CAS: 19555-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD01764471
• 分子量: 236.227
• InChiKey: RQSZZLSHECUEDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220
• 沸点：
  446.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-(1-吡咯烷)苯羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到5-氨基-2-吡咯烷-1-基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-硝基-2-(1-吡咯烷)苯羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现新型的N-苄基苯甲酰胺衍生物作为具有有效抗肿瘤活性的微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的N-苄基苯甲酰胺衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂。在五十一个目标化合物中，化合物20b对几种癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，IC 50值为12至27 nM，并具有良好的血浆稳定性和令人满意的理化性质。机制研究表明20b与秋水仙碱结合位点结合并显示出有效的抗血管活性。值得注意的是，相应的磷酸氢二钠20b-P在LD 50上表现出出色的安全性在静脉注射H2O3达到599.7 mg / kg时，它显着抑制了H22同种异体移植肝癌小鼠模型中的肿瘤生长并降低了微血管密度，而没有明显的毒性。总的来说，20b和20b-P是新型的有前景的抗微管蛋白药物，具有更强的可药物性，值得进一步研究用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113316

文献信息

• [EN] COMPOUNDS ACTIVE TOWARDS BROMODOMAINS<br/>[FR] COMPOSÉS ACTIFS ENVERS DES BROMODOMAINES
  申请人：NUEVOLUTION AS

  公开号：WO2016016316A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are compounds towards bromodomains, pharmaceutical compositions containing the compounds and use of the compounds in therapy.

  揭示了针对溴结构域的化合物，含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗中的用途。
• Ultrasound-Promoted Reaction of 2-Chlorobenzoic Acids and Aliphatic Amines
  作者：Maite L. Docampo、Rolando F. Pellón、Ana Estevez-Braun、Angel G. Ravelo

  DOI：10.1002/ejoc.200700281

  日期：2007.8

  An improvement to the use of DMF as a solvent for the condensation of 2-chlorobenzoic acids with aliphatic primary or secondary amines was described. A number of alkylaminobenzoic acids and dialkylaminobenzoic acids were synthesized in acceptable-to-good yield. The advantages of this procedure include readily available substrates, the use of an inexpensive copper powder without taking any precautions

  描述了使用 DMF 作为 2-氯苯甲酸与脂肪族伯胺或仲胺缩合溶剂的改进。许多烷基氨基苯甲酸和二烷基氨基苯甲酸以可接受到良好的产率合成。该程序的优点包括易于获得的基材、使用廉价的铜粉而无需采取任何预防措施在温和条件下排除水分，并且易于实验。此外，这种冷凝也可以在非经典条件下通过在室温下使用超声波照射来实现。我们证明了使用 DMF 作为溶剂，超声促进 2-氯苯甲酸与脂肪胺的缩合，特别是在仲胺的情况下，可以提供高产率的产物并将反应时间缩短到几分钟。
• N-苄基苯甲酰胺类衍生物及其制备方法与制药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109678815B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明涉及药物化学领域，公开了一类具有抗肿瘤活性的N‑苄基苯甲酰胺类衍生物及其制备方法，还公开了含有所述化合物的药用组合物，以及所述化合物或其药用盐或含有其的组合物在制备治疗肿瘤以及抑制微管蛋白活性相关疾病或病症的药物中的应用。
• Intramolekulare Umsetzung von Iminiumverbindungen mit Carbonsäuren
  作者：Hans Möhrle、Manfred Busch

  DOI：10.1002/ardp.19823150204

  日期：——

  In 2‐Stellung mit cyclischen Aminen substituierte 5‐Nitrobenzoesäuren wurden mit Quecksilber(II)‐EDTA dehydriert. Während das Piperidin‐ und Perhydroazepin‐Derivat unter normalen Bedingungen jeweils das tricyclische Oxazinon bei nur geringer Decarboxylierungsrate lieferte, konnte das Pyrrolidin‐Derivat lediglich in unüblichen Lösungsmitteln umgesetzt werden, wobei hauptsächlich Verlust der Carboxylfunktion

  在 2-Stellung mit cyclischen Aminen substituierte 5-Nitrobenzoesäuren wurden mit Quecksilber(II)-EDTA dehydriert。WährendDAS哌啶UND全氢化吖 - 衍生金融工具的Unter normalen Bedingungen jeweils DAS tricyclische Oxazinon北泡子格林格Decarboxylierungsrate lieferte，konnte DAS吡咯 - 衍生金融工具lediglich在unüblichenLösungsmittelnumgesetzt werden，wobeihauptsächlichVerlust德Carboxylfunktion UND罗布泊geringemAusmaßDehydrierung eintrat。Im Hinblick
• Color developer for diffusion transfer
  申请人：GAF Corporation

  公开号：US04066457A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  A diffusion transfer photographic element containing a lipophilic, non-diffusing color former in a silver halide emulsion layer, or in a layer adjacent thereto, is developed by using a water- and alkali-soluble color developer capable of coupling with the color former to form a diffusible coupled product, the color developer being coated with the silver halide emulsion layer or in any layer of the photographic element or being in an alkaline developing solution.

  一种扩散转移摄影元素，包含一个亲油性、不扩散的染料前体在银卤化物乳液层中或其相邻层中，通过使用一种能够与染料前体偶联形成可扩散偶联产物的水溶性和碱溶性彩色显影剂进行显影，该彩色显影剂被涂覆在银卤化物乳液层或摄影元素的任何层中或者在碱性显影液中。