N⁴-Benzyl-N¹,N⁸-bis<<2-(2-hydroxyphenyl)thiazolin-4-yl>carbonyl>homospermidine | 119437-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁴-Benzyl-N¹,N⁸-bis<<2-(2-hydroxyphenyl)thiazolin-4-yl>carbonyl>homospermidine
• 英文别名: N-[4-[benzyl-[4-[[2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]butyl]amino]butyl]-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 119437-73-9
• 化学式: C₃₅H₄₁N₅O₄S₂
• 分子量: 659.874
• InChiKey: XBGWJBIFAWXHPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁴-Benzylhomospermidine 、 2'-(2-羟基苯基)-2'-噻唑啉-4'-羧酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N⁴-Benzyl-N¹,N⁸-bis<<2-(2-hydroxyphenyl)thiazolin-4-yl>carbonyl>homospermidine
  参考文献：
  名称：

  4-取代的2-（2-羟苯基）噻唑啉在鼠白血病细胞上的体外抗增殖活性。

  摘要：

  描述了两种先前合成的和两种结构新颖的噻唑啉铁螯合剂。N4-苄基-N1，N8-双[[2-（2-（2-羟基苯基）噻唑啉-4-基]羰基]高嘧啶（5）被证明是该系列中最有效的抗增殖和杀细胞化合物，其体外IC50值为3在L1210和P388鼠细胞系上为1 microM。N4-乙酰基类似物7的活性明显低于5，其IC50和细胞活力值与结构简单的噻唑啉2和3相似。通过将3和7的抗增殖活性传递到细胞悬液中，可以大大降低或消除它们的活性。与FeCl3的摩尔比为1：1的混合物，而活性5不受Fe（III）螯合的影响。不出所料 3诱导了100 microM的G1 / S细胞周期阻滞，与DNA合成的干扰一致，而10 microM 5则不影响L1210细胞周期的分布。ti化胸腺嘧啶核苷掺入研究证实，在浓度低于40 microM的条件下，有5种不能干扰DNA合成。碱性洗脱研究表明，在10 microM的浓度下5不会在体外

  DOI：

  10.1021/jm00125a018

文献信息

• In-vitro antiproliferative activity of 4-substituted 2-(2-hydroxyphenyl)thiazolines on murine leukemia cells
  作者：Gary T. Elliott、William A. Nagle、Ken F. Kelly、David McCollough、Robert L. Bona、E. Robert Burns

  DOI：10.1021/jm00125a018

  日期：1989.5

  Two previously synthesized and two structurally novel thiazoline iron chelators are described. N4-Benzyl-N1,N8-bis[[2-(2-hydroxyphenyl)thiazolin-4-yl]carbonyl] homospermidine (5) proved to be the most potent antiproliferative and cytocidal compound in the series with in vitro IC50 values of 3 and 1 microM on L1210 and P388 murine cell lines. The N4-acetyl analogue 7 was considerably less active than

  描述了两种先前合成的和两种结构新颖的噻唑啉铁螯合剂。N4-苄基-N1，N8-双[[2-（2-（2-羟基苯基）噻唑啉-4-基]羰基]高嘧啶（5）被证明是该系列中最有效的抗增殖和杀细胞化合物，其体外IC50值为3在L1210和P388鼠细胞系上为1 microM。N4-乙酰基类似物7的活性明显低于5，其IC50和细胞活力值与结构简单的噻唑啉2和3相似。通过将3和7的抗增殖活性传递到细胞悬液中，可以大大降低或消除它们的活性。与FeCl3的摩尔比为1：1的混合物，而活性5不受Fe（III）螯合的影响。不出所料 3诱导了100 microM的G1 / S细胞周期阻滞，与DNA合成的干扰一致，而10 microM 5则不影响L1210细胞周期的分布。ti化胸腺嘧啶核苷掺入研究证实，在浓度低于40 microM的条件下，有5种不能干扰DNA合成。碱性洗脱研究表明，在10 microM的浓度下5不会在体外