5-硝基-2-(4-哌啶基)-1H-苯并咪唑 | 521298-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-硝基-2-(4-哌啶基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 6-nitro-2-(piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 4-(6-nitrobenzimidazol-2-yl)piperidine；6-nitro-2-piperidin-4-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 521298-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: ORQGRXRMWXVWAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-(4-哌啶基)-1H-苯并咪唑 在 噻吩 、 吡啶 、 10% Pt/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 N-[2-(1-acetylpiperidin-4-yl)-3H-benzimidazol-5-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] p38α AUTOPHOSPHORYLATION INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'AUTOPHOSPHORYLATION DE P38α

  摘要：

  本发明涉及p38α自磷酸化抑制剂，包括它们的药物组合物以及它们在治疗多种疾病（如心肌缺血再灌注损伤）中的应用。这些抑制剂符合以下一般公式：其中R、R1、R2、R4和R5可能具有不同的含义。

  公开号：

  WO2020120576A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(6-nitro-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到5-硝基-2-(4-哌啶基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel bacterial rRNA-binding benzimidazoles by mass spectrometry

  摘要：

  A series of novel benzimidazoles were efficiently synthesized using both solution- and solid-phase chemistry. These compounds were found to bind to the bacterial 16S ribosomal RNA A-site with micromolar affinities using unique mass spectrometry-based assays. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.031

文献信息

• Tetrahydropyridinyl- and piperidinyl Inhibitors of serotonin reuptake
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0965587A1

  公开（公告）日：1999-12-22

  This invention provides compounds of Formula I: where A-B is -C=CH- or -CHCH2-; n is 0 or 1; R1 is H or C1-C4 alkyl; R2 is H, methyl, or ethyl; and Aryl is naphthyl or heteroaryl, each optionally monosubstituted with a substitutent selected from the group consisting of H, halo, hydroxy, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, nitro, carboxamido, and trifluoromethyl; or pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, provided that when n is 1, A-B is -CHCH2-; and a method for the inhibition of serotonin reuptake in mammals.

  本发明提供了式 I 的化合物： 式中 A-B是-C=CH-或-CHCH2-； n 是 0 或 1 R1 是 H 或 C1-C4 烷基 R2 是 H、甲基或乙基；以及 芳基是萘基或杂芳基，各自任选被选自 H、卤素、羟基、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、氰基、硝基、羧酰胺基和三氟甲基的取代基单取代；或其药学上可接受的盐或水合物、 但当 n 为 1 时，A-B 为-CHCH2-； 以及一种抑制哺乳动物血清素再摄取的方法。
• US6303627B1
  申请人：——

  公开号：US6303627B1

  公开（公告）日：2001-10-16
• US7244847B2
  申请人：——

  公开号：US7244847B2

  公开（公告）日：2007-07-17
• [EN] INHIBITORS OF SEROTONIN REUPTAKE<br/>[FR] INHIBITEURS DE REABSORPTION DE LA SEROTONINE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1999065487A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) A compound of Formula (I) where A-B is -C=CH- or -CHCH2-; n is 0 or 1; R1 is H or C1-C4 alkyl; R2 is H, methyl, or ethyl and Aryl is naphthyl or heteroaryl, each optionally monosubstituted with a substituent selected from the group consisting of H, halo, hydroxy, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, nitro, carboaxamido, and trifluoromethyl; or pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, provided that when n is 1, A-B is -CHCH2-, and a method for the inhibition of serotonin reuptake in mammals.(FR) L'invention concerne un composé représenté par la formule (I), ou bien des sels ou des hydrates pharmaceutiquement acceptables dudit composé. Dans ladite formule, A-B est -C=CH- ou CHCH2-; n vaut 0 ou 1 ; R1 est H ou alkyle C1-4; R2 est H, méthyle ou éthyle ; et Aryle est naphtyle ou hétéroaryle, chacun éventuellement monosubstitué via un substituant qui fait partie de la liste suivante : H, halo, hydroxy, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, cyano, nitro, carboxamido et trifluorométhyle, à condition que, lorsque n vaut 1, A-B est -CHCH2-. L'invention concerne également un procédé relatif à l'inhibition de la réabsorption de la sérotonine chez les mammifères.
• Synthesis and evaluation of novel bacterial rRNA-binding benzimidazoles by mass spectrometry
  作者：Yun He、Jun Yang、Baogen Wu、Dale Robinson、Kelly Sprankle、Pei-Pei Kung、Kristin Lowery、V. Mohan、Steve Hofstadler、Eric E. Swayze、Rich Griffey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.031

  日期：2004.2

  A series of novel benzimidazoles were efficiently synthesized using both solution- and solid-phase chemistry. These compounds were found to bind to the bacterial 16S ribosomal RNA A-site with micromolar affinities using unique mass spectrometry-based assays. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.