(1R,5R,7R)-7-phenylmethoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 182188-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5R,7R)-7-phenylmethoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 182188-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: OSCLPFIWKSKGQX-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7R)-7-phenylmethoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a seven carbon anit-3,5-diol building block. A polyacetate derivative with completely resolved C 2 symmetry

  摘要：

  (3R,5R)-5-苄氧基-7-([1,3]二硫杂环己烷-2-基)-3-羟基庚酸甲酯(+)-7由8-氧杂双环[3.2.1]辛-6-制备en-3-one 1 仅需 7 个步骤，总产率为 40%。

  DOI：

  10.1039/cc9960001931
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(1R,5R,7R)-7-phenylmethoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a seven carbon anit-3,5-diol building block. A polyacetate derivative with completely resolved C 2 symmetry

  摘要：

  (3R,5R)-5-苄氧基-7-([1,3]二硫杂环己烷-2-基)-3-羟基庚酸甲酯(+)-7由8-氧杂双环[3.2.1]辛-6-制备en-3-one 1 仅需 7 个步骤，总产率为 40%。

  DOI：

  10.1039/cc9960001931

文献信息

• Synthesis of Enantiopure C-Glycosides and Pseudo C-Glycosides. Lewis Acid Mediated Cleavage of [3.3.1] Oxabicyclic Lactones
  作者：Oliver Gaertzen、Andrea M. Misske、Peter Wolbers、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1055/s-1999-2752

  日期：1999.7
• Asymmetric synthesis of a seven carbon anit-3,5-diol building block. A polyacetate derivative with completely resolved C 2 symmetry
  作者：Thomas F. J. Lampe、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1039/cc9960001931

  日期：——

  Methyl (3R,5R)-5-benzyloxy-7-([1,3]dithian-2-yl)-3-hydroxyheptanoate (+)-7 has been prepared from 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 1 in 7 steps and 40% overall yield.

  (3R,5R)-5-苄氧基-7-([1,3]二硫杂环己烷-2-基)-3-羟基庚酸甲酯(+)-7由8-氧杂双环[3.2.1]辛-6-制备en-3-one 1 仅需 7 个步骤，总产率为 40%。