(+)-S-Propyl-L-cystein-sulfoxid | 17935-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-S-Propyl-L-cystein-sulfoxid
• 英文别名: (-)-S-Propyl-L-cystein-(R)-S-oxid；L-Cysteine, S-propyl-, S-oxide, [S(R)]-；(2R)-2-amino-3-[(R)-propylsulfinyl]propanoic acid
• CAS: 17935-27-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 179.24
• InChiKey: JZKMSAGUCSIIAH-ULHQUTTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Acetylamino-3-((S)-propane-1-sulfinyl)-propionic acid; compound with dicyclohexyl-amine 生成 (+)-S-Propyl-L-cystein-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  一些亚砜的构型与（+）S-甲基-1-半胱氨酸s-氧化物的相关性

  摘要：

  由二环己基铵盐（+）-和（-）-N制备一些（+）-和（-）-S-烷基-1-半胱氨酸S-氧化物以及（+）和（-）-二环-己基烷基磺基乙酸盐描述了-乙酰基-S-烷基-1-半胱氨酸S-氧化物。基于烷基磺酰乙酸酯的ORD及其与（+）-S-甲基-1-半胱氨酸S-氧化物的关系，将构型S分配给（+）-二环-己基铵N-乙酰基-S-烷基-l-半胱氨酸S-氧化物和（+）-二环己基甲基磺基乙酸基乙酸酯，（-）-二环己基乙基乙基磺基乙酸酯和（-）-二环己基铵原巯基乙酸基乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92006-x

文献信息

• One-Pot Synthesis of Useful S-Substituted-<scp>l</scp>-cysteine Sulfoxides Using Genetically Engineered <i>Escherichia coli</i>
  作者：Taku Mizutani、Ryotaro Hara、Michiki Takeuchi、Makoto Hibi、Makoto Ueda、Jun Ogawa

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c08824

  日期：2024.3.13

  S-Substituted-l-cysteine sulfoxides are valuable compounds that are contained in plants. Particularly, (+)-alliin and its degraded products have gained significant attention because of their human health benefits. However, (+)-alliin production has been limited to extraction from plants and chemical synthesis; both methods have drawbacks in terms of stability and safety. Here, we proposed the enzymatic

  S-取代-L-半胱氨酸亚砜是植物中含有的有价值的化合物。特别是，(+)-蒜氨酸及其降解产物因其对人类健康的益处而受到广泛关注。然而，(+)-蒜氨酸的生产仅限于从植物中提取和化学合成；这两种方法在稳定性和安全性方面都有缺陷。在这里，我们提出了从容易获得的底物合成（+）-蒜氨酸的酶级联反应。为了实现一锅法 (+)-蒜氨酸生产，我们构建了共表达编码来自嗜水气单胞菌亚种色氨酸合酶的基因的大肠杆菌。嗜水菌NBRC 3820和来自苏云金芽孢杆菌2e2的l-异亮氨酸羟化酶作为生物催化剂。大肠杆菌中色氨酸酶基因的缺失使产量增加了约 2 倍。在优化条件下，(+)-蒜氨酸积累量达到110 mM，这是迄今为止最高的生产率。此外，通过将各种硫醇应用于级联反应，合成了天然和非天然S-取代-L-半胱氨酸亚砜。这些结果表明，所开发的生物工艺将能够提供多种S-取代-L-半胱氨酸亚砜。
• Correlation of the configuration of some sulphoxides with (+)S-methyl-l-cysteine s-oxide
  作者：E.A. Barnsley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92006-x

  日期：1968.1

  The preparation of some (+)- and (−)-S-alkyl-l-cysteine S-oxides and (+) and (−)-dicyclo-hexylammonium alkylsuphinylacetates from the dicyclohexylammonium salts (+)- and (−)-N-acetyl-S-alkyl-l-cystein S-oxides is described. On the basis of the ORD of the alkylsuphinylacetates, and their relationship to (+)-S-methyl-l-cysteine S-oxide, the configuration S is assigned to the (+)-dicyclo-hexylammonium

  由二环己基铵盐（+）-和（-）-N制备一些（+）-和（-）-S-烷基-1-半胱氨酸S-氧化物以及（+）和（-）-二环-己基烷基磺基乙酸盐描述了-乙酰基-S-烷基-1-半胱氨酸S-氧化物。基于烷基磺酰乙酸酯的ORD及其与（+）-S-甲基-1-半胱氨酸S-氧化物的关系，将构型S分配给（+）-二环-己基铵N-乙酰基-S-烷基-l-半胱氨酸S-氧化物和（+）-二环己基甲基磺基乙酸基乙酸酯，（-）-二环己基乙基乙基磺基乙酸酯和（-）-二环己基铵原巯基乙酸基乙酸酯。