1-[(4-bromo-phenoxy)-phenyl-methyl]-3,5-bis-trifluoromethyl-benzene | 650605-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-bromo-phenoxy)-phenyl-methyl]-3,5-bis-trifluoromethyl-benzene
• 英文别名: 1-[(4-Bromophenoxy)(phenyl)methyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene；1-[(4-bromophenoxy)-phenylmethyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 650605-21-3
• 化学式: C₂₁H₁₃BrF₆O
• 分子量: 475.228
• InChiKey: AOQGOJTZZUYOOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-1-苯基甲醇 在 15-冠醚-5 、 4-苯偶氮二苯胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(4-bromo-phenoxy)-phenyl-methyl]-3,5-bis-trifluoromethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  在苯甲基中心的亲核取代：1，1-二芳基烷基衍生物的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]活化1，1-二芳基甲醇作为相应的甲苯磺酸盐，然后用一系列碳，氮，氧和硫亲核试剂取代，收率为81-96％。活化对映体富集的二芳基甲醇8a-c，并用乙酸烯醇吡啶酯置换，在碳上完全立体化学转化，得到1，1-二芳基烷基衍生物10a-c，而没有光学纯度的损失。

  DOI：

  10.1021/ol0361655

文献信息

• Nucleophilic Displacement at Benzhydryl Centers:  Asymmetric Synthesis of 1,1-Diarylalkyl Derivatives
  作者：Yuri Bolshan、Cheng-yi Chen、Jennifer R. Chilenski、Francis Gosselin、David J. Mathre、Paul D. O'Shea、Amélie Roy、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1021/ol0361655

  日期：2004.1.1

  their corresponding toluenesulfonates and subsequent displacement with a range of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles proceeds in 81-96% yield. Enantiomerically enriched diarylmethanols 8a-c were activated and displaced with pyridine acetate enolate with complete stereochemical inversion at carbon to yield 1,1-diarylalkyl derivatives 10a-c without loss of optical purity.

  [反应：见正文]活化1，1-二芳基甲醇作为相应的甲苯磺酸盐，然后用一系列碳，氮，氧和硫亲核试剂取代，收率为81-96％。活化对映体富集的二芳基甲醇8a-c，并用乙酸烯醇吡啶酯置换，在碳上完全立体化学转化，得到1，1-二芳基烷基衍生物10a-c，而没有光学纯度的损失。