(4R)-4-acetoxy-3-[(1'R)-1'-t-butyldimethylsilyloxymethyl]-2-azetidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R)-4-acetoxy-3-[(1'R)-1'-t-butyldimethylsilyloxymethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: [(2R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄Si
• 分子量: 287.431
• InChiKey: GWHDKFODLYVMQG-UGOXQWAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-acetoxy-3-[(1'R)-1'-t-butyldimethylsilyloxymethyl]-2-azetidinone 在 indium 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚砜螯合钌苄叉基催化剂：烯烃复分解效用的合成研究

  摘要：

  我们提供了在过去几十年中报道的烯烃复分解方法的部分进展的实验总结。稳定且通用的亚砜螯合钌烯烃复分解催化剂[RuCl 2（SIMes）（= CH-C 6 H 4-S（O）Ph）]，介绍了SIMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚基，并详细研究了其应用概况。已开发出一系列天然来源的模型底物，并成功地通过反应的变体进行了复分解，例如烯-炔，交叉或闭环复分解。报告的所有反应均在未经预处理的溶剂和空气中进行，以证明系统的用户友好性。除了已报道的配合物表现出的强大的官能团耐受性外，还确定了其与多种溶剂的相容性以及其空气和湿气的稳定性。另外，如果在约溶剂沸点的温度下进行反应，则观察到提高反应效率的有趣效果。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600538
• 作为试剂：
  描述：

  (4R)-4-acetoxy-3-[(1'R)-1'-t-butyldimethylsilyloxymethyl]-2-azetidinone 、 在 (4R)-4-acetoxy-3-[(1'R)-1'-t-butyldimethylsilyloxymethyl]-2-azetidinone 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem antibiotics

  摘要：

  本发明涉及新型碳青霉烯衍生物，其特征在于具有如下式中的2-取代基：##STR1## 其中，A代表C.sub.1-C.sub.6直链或支链烷基；R.sup.5代表一个可选择性取代的脂肪族、环脂族、环脂族-脂肪族、芳香族、芳基脂肪族、杂环芳族、杂环芳基脂肪族、杂环基或杂环基-脂肪族基团；而##STR2##代表一个含氮芳香杂环，连接到环烷基A上的一个环碳原子，并被基团R.sup.5季铵化。这样的衍生物可用作强效抗菌剂。

  公开号：

  US04644061A1

文献信息

• 美罗培南的制备方法
  申请人：深圳市海滨制药有限公司

  公开号：CN1948312A

  公开（公告）日：2007-04-18

  本发明涉及一种β－甲基碳青霉烯抗生素—美罗培南的制备方法。所述制备方法包括由式(IV)化合物经三步“一锅煮”方法制备得到式(XI)的化合物；然后使式(XI)的化合物与式(XX)的化合物进行缩合反应制备式(XXIV)化合物；最后使式(XXIV)的反应产物在催化剂的作用下脱保护生成式(I)的美罗培南。本发明操作简便、产物分离容易、含量和收率高、节约成本，从而克服了现有技术的不足。
• Carbapenem antibiotics
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04644061A1

  公开（公告）日：1987-02-17

  Disclosed are novel carbapenem derivatives characterized by a 2-substituent of the formula ##STR1## in which A represents a C.sub.1 -C.sub.6 straight or branched chain alkylene group; R.sup.5 represents an optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic, cycloaliphatic-aliphatic, aryl, araliphatic, heteroaryl, heteroaraliphatic, heterocyclyl or heterocyclyl-aliphatic radial and ##STR2## represents a nitrogen-containing aromatic heterocycle attached to the alkylene group A at a ring carbon atom and quaternized by substituent R.sup.5. Such derivatives are useful as potent antibacterial agents.

  本发明涉及新型碳青霉烯衍生物，其特征在于具有如下式中的2-取代基：##STR1## 其中，A代表C.sub.1-C.sub.6直链或支链烷基；R.sup.5代表一个可选择性取代的脂肪族、环脂族、环脂族-脂肪族、芳香族、芳基脂肪族、杂环芳族、杂环芳基脂肪族、杂环基或杂环基-脂肪族基团；而##STR2##代表一个含氮芳香杂环，连接到环烷基A上的一个环碳原子，并被基团R.sup.5季铵化。这样的衍生物可用作强效抗菌剂。
• [EN] METHOD FOR PREPARING PENEM ANTIBIOTIC INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE D'ANTIBIOTIQUES PÉNEM<br/>[ZH] 一种制备培南类抗生素中间体的方法
  申请人：ASYMCHEM LAB TIANJIN CO LTD

  公开号：WO2015070394A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  本发明涉及一种制备培南类抗生素中间体的方法，包括以下步骤：步骤1，通过Mannich反应制备中间体化合物；步骤2，将中间体化合物转化为培南类抗生素中间体。所述方法缩短了反应周期、降低了成本、减少了环境污染、反应原料易得，且所述方法的选择性和收率相对于现有技术有明显提高。
• [EN] CHIRAL 2-AZETIDINONE COMPOUNDS, PROCESS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES 2-AZETIDINONE CHIRAUX ET LEUR PROCEDE D'UTILISATION
  申请人：CKD BIO CORP

  公开号：WO2004103966A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to a chiral 2-azetidinone compound, a method of its preparation and a use thereof. In particular, the present invention relates to a 2-azetidinone compound with superior stereoselectivity, which is obtained by the reaction between 4-acetoxy-2-azetidinone compound, and a propiophenone derivative or its salt and its use as an intermediate for manufacturing β-methylcarbapenem antibiotics.

  本发明涉及手性2-氮杂环己酮化合物及其制备方法和用途。具体而言，本发明涉及一种具有卓越立体选择性的2-氮杂环己酮化合物，其通过4-乙酰氧基-2-氮杂环己酮化合物与丙酰苯酮衍生物或其盐的反应得到，并且可用作制造β-甲基碳青霉烯类抗生素的中间体。
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 491-496
  作者：

  DOI：——

  日期：——