1-((2,4-difluorophenyl)sulfonyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2,4-difluorophenyl)sulfonyl)piperidine
• 英文别名: 1-[(2,4-Difluorophenyl)sulfonyl]piperidine；1-(2,4-difluorophenyl)sulfonylpiperidine
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂NO₂S
• mdl: MFCD03962149
• 分子量: 261.293
• InChiKey: ATUJMNIXUJSFGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2,4-二氟苯磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到1-((2,4-difluorophenyl)sulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸选择性蛋白修饰的氟苯探针的合理调整。

  摘要：

  通过合理的反应性调节，已经开发出用于通过选择性半胱氨酸标记进行蛋白质谱分析的氟苯探针。通过选择吸电子对位取代基并结合氟取代基数量的变化来实现调谐。优化的探针在水性条件下化学选择性芳基化蛋白质中的半胱氨酸残基。与叠氮化物，生物素或荧光团连接的探针可用于标记eGFP和白蛋白。探针也证明了对半胱氨酸蛋白酶的选择性抑制。此外，还对探针进行了调整，以对半胱氨酸残基进行位点选择性标记，并针对细胞裂解液中基于活性的蛋白质谱进行了分析。

  DOI：

  10.1002/anie.201712589

文献信息

• Tetramethylammonium Fluoride Alcohol Adducts for S_NAr Fluorination
  作者：María T. Morales-Colón、Yi Yang See、So Jeong Lee、Peter J. H. Scott、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01490

  日期：2021.6.4

  aprotic conditions to maintain the nucleophilicity of fluoride and suppress the generation of side products. This report addresses this challenge by leveraging tetramethylammonium fluoride alcohol adducts (Me4NF·ROH) as fluoride sources for SNAr fluorination. Through systematic tuning of the alcohol substituent (R), tetramethylammonium fluoride tert-amyl alcohol (Me4NF·t-AmylOH) was identified as an

  亲核芳族氟化 (S N Ar) 是形成 C(sp 2 )-F 键的最常用方法之一。尽管最近取得了许多进展，但这些转化的长期限制是需要严格干燥的非质子条件来保持氟化物的亲核性并抑制副产物的产生。本报告通过利用四甲基氟化铵醇加合物 (Me 4 NF·ROH) 作为 S N Ar 氟化的氟化物来源解决了这一挑战。通过系统调整醇取代基 (R)，四甲基氟化铵叔戊醇 (Me 4 NF· t-AmylOH) 被确定为在温和方便的条件下（DMSO 中 80°C，无需干燥试剂或溶剂）下用于 S N Ar 氟化的廉价、实用且台式稳定的试剂。展示了超过 50 种（杂）芳基卤化物和硝基芳烃亲电子试剂的底物范围。
• [EN] TUNABLE PROBES FOR SELECTIVE PROTEIN LABELLING AND ENZYME INHIBITION<br/>[FR] SONDES ACCORDABLES POUR MARQUAGE SÉLECTIF DE PROTÉINES ET INHIBITION ENZYMATIQUE
  申请人：AAA CHEMISTRY APS

  公开号：WO2018234483A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention relates to methods of selectively reacting a compound of Formula (I) with a cysteine residue, which is contained in the sequence of a polypeptide. The methods may be employed in the fields of labelling polypeptides, detecting polypeptides, modulation of enzyme activity, isolation of polypeptides, methods of diagnostics, methods of prevention or treatment of clinical conditions or methods of transportation of compounds e.g. prodrugs.

  本发明涉及选择性地将式（I）化合物与多肽序列中含有的半胱氨酸残基发生反应的方法。这些方法可应用于多肽标记、多肽检测、酶活性调节、多肽分离、诊断方法、临床状况的预防或治疗方法，以及化合物（如前药）的运输方法。
• Rational Tuning of Fluorobenzene Probes for Cysteine‐Selective Protein Modification
  作者：Ahmed M. Embaby、Sanne Schoffelen、Christian Kofoed、Morten Meldal、Frederik Diness

  DOI：10.1002/anie.201712589

  日期：2018.7.2

  selective cysteine labeling have been developed by rational reactivity tuning. Tuning was achieved by selecting an electron‐withdrawing para substituent in combination with variation of the number of fluorine substituents. Optimized probes chemoselectively arylated cysteine residues in proteins under aqueous conditions. Probes linked to azide, biotin, or a fluorophore were applicable to labeling of eGFP and

  通过合理的反应性调节，已经开发出用于通过选择性半胱氨酸标记进行蛋白质谱分析的氟苯探针。通过选择吸电子对位取代基并结合氟取代基数量的变化来实现调谐。优化的探针在水性条件下化学选择性芳基化蛋白质中的半胱氨酸残基。与叠氮化物，生物素或荧光团连接的探针可用于标记eGFP和白蛋白。探针也证明了对半胱氨酸蛋白酶的选择性抑制。此外，还对探针进行了调整，以对半胱氨酸残基进行位点选择性标记，并针对细胞裂解液中基于活性的蛋白质谱进行了分析。