ethyl (E)-5-hydroxy-7-phenylmethoxyhept-2-enoate | 203458-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-5-hydroxy-7-phenylmethoxyhept-2-enoate
• CAS: 203458-68-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: SGWGQKIQARQCOC-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-hydroxy-7-phenylmethoxyhept-2-enoate 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4R,6R)-4-hydroxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性反式-β-羟基-δ-内酯系统的快速立体选择性合成

  摘要：

  描述了从 γ,δ-环氧丙烯酸酯开始的手性反式-β-羟基-δ-内酯系统的快速和立体选择性合成，包括环氧化物的区域选择性开环和 δ-羟基-的半缩醛醇盐阴离子的分子内共轭加成α,β-不饱和酯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.109
• 作为产物：
  描述：

  在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl (E)-5-hydroxy-7-phenylmethoxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性反式-β-羟基-δ-内酯系统的快速立体选择性合成

  摘要：

  描述了从 γ,δ-环氧丙烯酸酯开始的手性反式-β-羟基-δ-内酯系统的快速和立体选择性合成，包括环氧化物的区域选择性开环和 δ-羟基-的半缩醛醇盐阴离子的分子内共轭加成α,β-不饱和酯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.109

文献信息

• Expeditious and Stereoselective Synthesis of Chiral trans-β-Hydroxy-δ-lactone Systems
  作者：Masahiro Miyazawa、Erika Matsuoka、Shinobu Sasaki、Satoshi Oonuma、Kimiyuki Maruyama、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1246/cl.1998.109

  日期：1998.2

  Expeditious and stereoselective synthesis of chiral trans-β-hydroxy-δ-lactone systems starting from γ,δ-epoxy acrylates is described which involves the regioselective ring opening of an epoxide and the intramolecular conjugate addition of a hemiacetal alkoxide anion of δ-hydroxy-α,β-unsaturated esters as key steps.

  描述了从 γ,δ-环氧丙烯酸酯开始的手性反式-β-羟基-δ-内酯系统的快速和立体选择性合成，包括环氧化物的区域选择性开环和 δ-羟基-的半缩醛醇盐阴离子的分子内共轭加成α,β-不饱和酯作为关键步骤。