1-[(3S)-3-tert-butoxycarbonylaminobutyl]-1H-imidazo[4,5-b]pyridine | 497861-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-[(3S)-3-tert-butoxycarbonylaminobutyl]-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-imidazo[4,5-b]pyridin-1-ylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 497861-83-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₂
• 分子量: 290.365
• InChiKey: DONMJGAAHHCIRR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S)-3-tert-butoxycarbonylaminobutyl]-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 、 (6R,7R)-7-{2-(5-tert-Butoxycarbonylamino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-2-[(Z)-ethoxyimino]-acetylamino}-3-chloromethyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 sodium halide 、 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  S-3578, A New Broad Spectrum Parenteral Cephalosporin Exhibiting Potent Activity Against both Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Pseudomonas aeruginosa Synthesis and Structure-activity Relationships.

  摘要：

  一系列具有1-(取代基)-1H-咪唑[4, 5-b]吡啶铵基团的7-氨基噻二唑基头孢菌素在头孢核的C-3'位点合成并评估其体外抗菌活性。在本研究中制备的头孢菌素中，7β-[2-(5-amino-1, 2, 4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-ethoxyiminoacetamido]-3-[1-(3-methylaminopropyl)-1H-imidazo[4, 5-b]pyridinium-4-yl]methyl-3-头孢-4-羧酸盐硫酸盐(S-3578)对革兰氏阳性细菌（包括抗甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA）和革兰氏阴性细菌（包括铜绿色假单胞菌）表现出极强的广谱活性，并且具有良好的水溶性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.975
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-methyl-3-oxopropyl]carbamate 、 N-(3-氨基-2-吡啶基)甲酰胺 在 吡啶硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到1-[(3S)-3-tert-butoxycarbonylaminobutyl]-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  S-3578, A New Broad Spectrum Parenteral Cephalosporin Exhibiting Potent Activity Against both Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Pseudomonas aeruginosa Synthesis and Structure-activity Relationships.

  摘要：

  一系列具有1-(取代基)-1H-咪唑[4, 5-b]吡啶铵基团的7-氨基噻二唑基头孢菌素在头孢核的C-3'位点合成并评估其体外抗菌活性。在本研究中制备的头孢菌素中，7β-[2-(5-amino-1, 2, 4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-ethoxyiminoacetamido]-3-[1-(3-methylaminopropyl)-1H-imidazo[4, 5-b]pyridinium-4-yl]methyl-3-头孢-4-羧酸盐硫酸盐(S-3578)对革兰氏阳性细菌（包括抗甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA）和革兰氏阴性细菌（包括铜绿色假单胞菌）表现出极强的广谱活性，并且具有良好的水溶性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.975