(S)-N-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-propylamine | 331255-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-propylamine
• 英文别名: (S)-N-o-methoxyphenyl-1-phenylpropylamine；2-methoxy-N-[(1S)-1-phenylpropyl]aniline
• CAS: 331255-13-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: IMHLEKTVGMLGTB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-N-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-propylamine 在 碘苯二乙酸 、 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(S)-N-(1-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪族胺的三组分催化不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0118744
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 N-phenylmethylene-2-methoxybenzeneamine 在 异丙醇锆(IV) 、 N-[(2-hydroxyphenyl)methylene]-L-Val-N-butyl-L-Phe-amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (R)-N-(2-methoxyphenyl)-1-phenylpropylamine 、 (S)-N-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-propylamine
  参考文献：
  名称：

  通过Zr和Hf催化的对映选择性烷基锌试剂对亚胺的不对称合成无环胺

  摘要：

  易获得的基于手性氨基酸的配体用于烷基锌试剂向各种芳族和脂族亚胺的金属催化加成反应。有效地并以高水平的光学纯度形成所需的胺产物。在更多的路易斯酸性Zr盐提供较低的效率的情况下，基于Hf的催化剂具有相似的对映选择性，可显着提高收率。讨论了N-活化基团的关键结构特征以及最佳的手性配体。提出了一种机械工作模型，以合理化现有数据并用作预测工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404319

文献信息

• Iridium-catalyzed enantioselective reductive amination of aromatic ketones
  作者：Ruixia Liu、Bin Li、Jingkuo Han、Dongxu Zhang、Muqiong Li、Lin Yao、Wei Zhao、Qiaofeng Wang、Ru Jiang、Huifang Nie

  DOI：10.1039/d0cy01271h

  日期：——

  A highly efficient direct asymmetric reductive amination of aromatic ketones catalyzed by an iridium complex of Josiphos-type binaphane ligands was described. This concise and practical method provided chiral amines in high yields and enantioselectivities (up to 99% ee).

  描述了由Josiphos型联萘芬配体的铱配合物催化的芳族酮的高效直接不对称还原胺化反应。这种简洁实用的方法提供了高收率和对映选择性（高达99％ee）的手性胺。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE COMPOUND
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20130197234A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to methods for producing an optically active amine compound via a highly enantioselective hydrogenation reaction of an imine compound, wherein the imine compound is hydrogenated using a ruthenium metal complex having high catalytic activity and represented by Formula (1) RuXYAB  (1) such as RuBr 2 [(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen].

  本发明涉及通过高度对映选择性的氢化反应制备光学活性胺化合物的方法，其中使用具有高催化活性的钌金属配合物对亚胺化合物进行氢化，该钌金属配合物由式（1）RuXYAB表示，例如RuBr2[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen]。
• Method of producing an optically active amine compound by catalytic asymmetric hydrogenation using a ruthenium-diphosphine complex
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2623509A1

  公开（公告）日：2013-08-07

  The present invention relates to a method for hydrogenating an imine to an optically active amine using a ruthenium metal complex represented by Formula (1)          RuXYAB     (1) such as RuBr2[(S,S )-xylskewphos][(S,S )-dpen]; A is defined as a diphosphine compound represented by Formula (2), B is defined as a diamine compound represented by Formula (3)

  本发明涉及一种使用由式（1）表示的钌金属配合物将亚胺氢化为光学活性胺的方法 RuXYAB (1) 如 RuBr2[(S,S )-xylskewphos] [(S,S)-dpen]； A 定义为由式（2）表示的二膦化合物、 B 定义为由式（3）表示的二胺化合物
• Enantioselective Synthesis of Arylamines Through Zr-Catalyzed Addition of Dialkylzincs to Imines. Reaction Development by Screening of Parallel Libraries
  作者：James R. Porter、John F. Traverse、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja003747y

  日期：2001.2.1