3-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-1,2-di-O-isopropylidene-5-O-(methylsulfonyl)-4-C-(methylsulfonyloxymethyl)-α-D-ribopentofuranose | 1107055-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-1,2-di-O-isopropylidene-5-O-(methylsulfonyl)-4-C-(methylsulfonyloxymethyl)-α-D-ribopentofuranose
• 英文别名: [(3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-6-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1107055-78-6
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₁S₂
• 分子量: 586.681
• InChiKey: ATLKRMGLVYASJC-FXSPECFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-1,2-di-O-isopropylidene-5-O-(methylsulfonyl)-4-C-(methylsulfonyloxymethyl)-α-D-ribopentofuranose 在 sodium benzoate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(1S,2S,6R,8R)-1-(benzyloxy)-8-(methylsulfonyloxymethyl)-4,4-dimethyl-3,5,7,10-tetraoxatricyclo[6.3.0.0^2,6]undecane
  参考文献：
  名称：

  3'-C-羟甲基-支链锁核酸胸苷单体的合成

  摘要：

  3'-C-羟甲基支链锁核酸 (LNA) 单体 3 由双丙酮-α-D-葡萄糖合成，利用立体选择性格氏反应引入乙烯基，醛醇/康尼查罗序列用于引入使用基于 RuO4 的协议、Vorbruggen 型核碱基偶联和最终通过醚形成闭环给出双环骨架的 4'-取代基氧化裂解乙烯基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800716
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-4-C-(hydroxymethyl)-1,2-di-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-1,2-di-O-isopropylidene-5-O-(methylsulfonyl)-4-C-(methylsulfonyloxymethyl)-α-D-ribopentofuranose
  参考文献：
  名称：

  3'-C-羟甲基-支链锁核酸胸苷单体的合成

  摘要：

  3'-C-羟甲基支链锁核酸 (LNA) 单体 3 由双丙酮-α-D-葡萄糖合成，利用立体选择性格氏反应引入乙烯基，醛醇/康尼查罗序列用于引入使用基于 RuO4 的协议、Vorbruggen 型核碱基偶联和最终通过醚形成闭环给出双环骨架的 4'-取代基氧化裂解乙烯基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800716