3-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-4-C-(hydroxymethyl)-1,2-di-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 1107055-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-4-C-(hydroxymethyl)-1,2-di-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,6S,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 1107055-77-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₇
• 分子量: 430.498
• InChiKey: SWCKVBYSSDXFAH-HFMPRLQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-4-C-(hydroxymethyl)-1,2-di-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-1,2-di-O-isopropylidene-5-O-(methylsulfonyl)-4-C-(methylsulfonyloxymethyl)-α-D-ribopentofuranose
  参考文献：
  名称：

  3'-C-羟甲基-支链锁核酸胸苷单体的合成

  摘要：

  3'-C-羟甲基支链锁核酸 (LNA) 单体 3 由双丙酮-α-D-葡萄糖合成，利用立体选择性格氏反应引入乙烯基，醛醇/康尼查罗序列用于引入使用基于 RuO4 的协议、Vorbruggen 型核碱基偶联和最终通过醚形成闭环给出双环骨架的 4'-取代基氧化裂解乙烯基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800716
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以8.04 g的产率得到3-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-4-C-(hydroxymethyl)-1,2-di-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  3'-C-羟甲基-支链锁核酸胸苷单体的合成

  摘要：

  3'-C-羟甲基支链锁核酸 (LNA) 单体 3 由双丙酮-α-D-葡萄糖合成，利用立体选择性格氏反应引入乙烯基，醛醇/康尼查罗序列用于引入使用基于 RuO4 的协议、Vorbruggen 型核碱基偶联和最终通过醚形成闭环给出双环骨架的 4'-取代基氧化裂解乙烯基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800716

文献信息

• Synthesis of the 3′-<i>C</i>-Hydroxymethyl-Branched Locked Nucleic Acid Thymidine Monomer
  作者：Surender Kumar、Pawan K. Sharma、Paul C. Stein、Poul Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.200800716

  日期：2008.12

  A 3′-C-hydroxymethyl-branched Locked Nucleic Acid (LNA) monomer 3 was synthesized from diacetone-α-D-glucose taking advantage of a stereoselective Grignard reaction for the introduction of a vinyl group, an aldol/Cannizzarro sequence for introducing the 4′-substituent, oxidative cleavage of the vinyl group using a RuO4-based protocol, Vorbruggen-type nucleobase coupling and finally the ring closure

  3'-C-羟甲基支链锁核酸 (LNA) 单体 3 由双丙酮-α-D-葡萄糖合成，利用立体选择性格氏反应引入乙烯基，醛醇/康尼查罗序列用于引入使用基于 RuO4 的协议、Vorbruggen 型核碱基偶联和最终通过醚形成闭环给出双环骨架的 4'-取代基氧化裂解乙烯基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)