(3Z/3E)-4-(benzeneselenenyl)-3-(benzenesulfenyl)but-3-enal diethyl acetal | 647010-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3Z/3E)-4-(benzeneselenenyl)-3-(benzenesulfenyl)but-3-enal diethyl acetal
• 英文别名: {[4,4-Diethoxy-1-(phenylselanyl)but-1-en-2-yl]sulfanyl}benzene；(4,4-diethoxy-1-phenylselanylbut-1-en-2-yl)sulfanylbenzene
• CAS: 647010-06-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂SSe
• 分子量: 407.435
• InChiKey: NQXWNYTTYWUQOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.1±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z/3E)-4-(benzeneselenenyl)-3-(benzenesulfenyl)but-3-enal diethyl acetal 在 potassium tert-butylate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2E,4E)-2-(benzeneselenenyl)-3-(benzenesulfenyl)-5-ethoxypenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Novel 3,4-Bis(sulfenyl)- or 4-Selenenyl-3-sulfenylpenta-2,4-dienylation of Aldehydes Using 4-Ethoxy-1,2-bis(sulfenyl)- or 1-Selenenyl-2-sulfenyl-buta-1,3-dienyl Lithiums

  摘要：

  醛的3,4-二硫代亚环戊二烯基化反应在使用4-乙氧基-1-(苯硫基)-2-(甲硫基)（5），4-乙氧基-1,2-双(苯硫基)丁-1,3-二烯（6），以及1-硒硫基衍生物7和8的情况下，以良好到高产率进行。这种新颖的四碳同系化方法可以应用于3,4,7,8-四(苯硫基)-10,10-二甲基十一-2,4,6,8-四烯醛（20）的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1405

文献信息

• A Novel 3,4-Bis(sulfenyl)- or 4-Selenenyl-3-sulfenylpenta-2,4-dienylation of Aldehydes Using 4-Ethoxy-1,2-bis(sulfenyl)- or 1-Selenenyl-2-sulfenyl-buta-1,3-dienyl Lithiums
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Yasutaka Matsuura、Kohei Gotoh

  DOI：10.1248/cpb.51.1405

  日期：——

  3,4-Dichalcogenopenta-2,4-dienylation of aldehydes proceeded in good to high yields using 4-ethoxy-1-(benzenesulfenyl)-2-(methanesulfenyl)- (5), 4-ethoxy-1,2-bis(benzenesulfenyl)but-1,3-diene (6), and 1-selenenyl derivatives 7 and 8. This novel four-carbon homologation could be applied to a synthesis of 3,4,7,8-tetrakis(benzenesulfenyl)-10,10-dimethylundeca-2,4,6,8-tetraenal (20).

  醛的3,4-二硫代亚环戊二烯基化反应在使用4-乙氧基-1-(苯硫基)-2-(甲硫基)（5），4-乙氧基-1,2-双(苯硫基)丁-1,3-二烯（6），以及1-硒硫基衍生物7和8的情况下，以良好到高产率进行。这种新颖的四碳同系化方法可以应用于3,4,7,8-四(苯硫基)-10,10-二甲基十一-2,4,6,8-四烯醛（20）的合成。