methyl 2-[(2R,4R,5S)-4,5-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]acetate | 1430820-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl 2-[(2R,4R,5S)-4,5-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,4R,5S)-4,5-dihydroxyoxolan-2-yl]acetate
• CAS: 1430820-84-0
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: BXBUHPVKHQSFIP-XAHCXIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,4R,5S)-4,5-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 methyl (3S,5R)-3,5-diacetoxy-8-oxo-nonanoate
  参考文献：
  名称：

  使用基于d-葡萄糖的手性池方法立体控制总霉素I和I的总合成

  摘要：

  使用从d-葡萄糖开始的手性池方法，在15个步骤中完成了碘霉素A和B的第一个立体控制的总合成。该合成策略的关键特征是Wittig烯烃化，铟催化的Barbier反应和Martin硫烷催化的脱水，以实现所需E异构体的优先形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.002
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-vinylfuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 sodium hypochlorite 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-[(2R,4R,5S)-4,5-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  使用基于d-葡萄糖的手性池方法立体控制总霉素I和I的总合成

  摘要：

  使用从d-葡萄糖开始的手性池方法，在15个步骤中完成了碘霉素A和B的第一个立体控制的总合成。该合成策略的关键特征是Wittig烯烃化，铟催化的Barbier反应和Martin硫烷催化的脱水，以实现所需E异构体的优先形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.002

文献信息

• Stereo-controlled total syntheses of ieodomycins A and B using d-glucose based chiral pool approach
  作者：Videsh T. Salunkhe、Sandeep Bhosale、Prasad Punde、Debnath Bhuniya、Summon Koul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.002

  日期：2013.5

  The first stereo-controlled total syntheses of ieodomycins A and B have been accomplished in 15 steps using the chiral pool approach starting from d-glucose. The key features of this synthetic strategy are Wittig olefination, indium catalyzed Barbier reaction, and Martin sulfurane catalyzed dehydration to achieve preferential formation of the desired E isomer.

  使用从d-葡萄糖开始的手性池方法，在15个步骤中完成了碘霉素A和B的第一个立体控制的总合成。该合成策略的关键特征是Wittig烯烃化，铟催化的Barbier反应和Martin硫烷催化的脱水，以实现所需E异构体的优先形成。