benzyl (2S)-2-(cyclohexylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 55647-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-(cyclohexylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 55647-46-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃
• 分子量: 330.427
• InChiKey: ZZVGXJCNVWCKNK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-(cyclohexylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-环己基-吡咯烷-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-苯基异恶唑并[2,3- a ]嘧啶衍生物的亲核开环中的立体选择性和区域选择性。不可预料的二聚化和环转化。嘧啶基甲胺，嘧啶基甲基氨基酸酰胺和α-氨基-2-嘧啶基乙酰胺的衍生物的合成1

  摘要：

  光学活性氨基酸酰胺和麻黄碱在2-氧代-3-苯基异恶唑啉[2,3- a ]嘧啶衍生物中异恶唑酮环的亲核开环导致嘧啶基甲基氨基酸酰胺。的不同使用酰胺升-氨基酸和（ - ） -麻黄碱导致不同程度的立体选择性的。选择性的程度主要取决于所使用的亲核试剂。当使用羟胺如麻黄碱时，发现通过仲氨基的进攻是有利的区域选择性。取代苯基异恶唑[2,3- a]中位置2的氧代基团后通过亚氨基形成]嘧啶体系，预期不会发生开环后的自发脱羧反应，从而获得了2-嘧啶基乙酰胺的氨基酸酰胺衍生物，该衍生物与嘧啶溴酸（博来霉素的重要成分）密切相关，用于癌症治疗。然而，通过在溶液中加热5，7-二甲基-2-亚氨基-3-苯基异恶唑并[2，3- a ]嘧啶，它经历了前所未有的二聚反应过程，该过程涉及苯基和亚氨基。通过乙酰化保护亚氨基后，亲核试剂可能会开环，导致形成2-嘧啶基乙酰胺的衍生物。2-乙酰氨基-5,7-二甲基-3-苯基异恶唑[2,3-

  DOI：

  10.1021/jo0497196
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 苄氧羰基-L-脯氨酸 4-硝基苯基酯 在 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-2-(cyclohexylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-苯基异恶唑并[2,3- a ]嘧啶衍生物的亲核开环中的立体选择性和区域选择性。不可预料的二聚化和环转化。嘧啶基甲胺，嘧啶基甲基氨基酸酰胺和α-氨基-2-嘧啶基乙酰胺的衍生物的合成1

  摘要：

  光学活性氨基酸酰胺和麻黄碱在2-氧代-3-苯基异恶唑啉[2,3- a ]嘧啶衍生物中异恶唑酮环的亲核开环导致嘧啶基甲基氨基酸酰胺。的不同使用酰胺升-氨基酸和（ - ） -麻黄碱导致不同程度的立体选择性的。选择性的程度主要取决于所使用的亲核试剂。当使用羟胺如麻黄碱时，发现通过仲氨基的进攻是有利的区域选择性。取代苯基异恶唑[2,3- a]中位置2的氧代基团后通过亚氨基形成]嘧啶体系，预期不会发生开环后的自发脱羧反应，从而获得了2-嘧啶基乙酰胺的氨基酸酰胺衍生物，该衍生物与嘧啶溴酸（博来霉素的重要成分）密切相关，用于癌症治疗。然而，通过在溶液中加热5，7-二甲基-2-亚氨基-3-苯基异恶唑并[2，3- a ]嘧啶，它经历了前所未有的二聚反应过程，该过程涉及苯基和亚氨基。通过乙酰化保护亚氨基后，亲核试剂可能会开环，导致形成2-嘧啶基乙酰胺的衍生物。2-乙酰氨基-5,7-二甲基-3-苯基异恶唑[2,3-

  DOI：

  10.1021/jo0497196