4-methyl-2-phenyl-3H-<2.3.3>cyclazin-3-one | 81071-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-methyl-2-phenyl-3H-<2.3.3>cyclazin-3-one
• 英文别名: 6-Methyl-3-phenyl-12-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1,3,6,8,10-pentaen-5-one
• CAS: 81071-75-2
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: VPDUJVFHCSFVAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-phenyl-3H-<2.3.3>cyclazin-3-one 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮原子的杂环化合物。第9部分。从吲哚嗪开始以吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪（[2.3.3] cyclazine）系列合成

  摘要：

  吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪可通过5-甲基与α-甲基的碱催化缩合从5-甲基-2-苯基-和2,5-二甲基-吲哚嗪的各种3-取代的衍生物获得。 3位取代基的β位置上的羰基。通过用乙醇钠或甲醇钠处理，将这些吲哚嗪的1,3-二乙二醛基衍生物转化为吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪（[2.2.3] cyclazines）和4-羟基-3 H的混合物。-pyrrolo [2,1,5- de ] quinolizin -3-ones。在相似的条件下，5-甲基-2-苯基-3-丙酮酰基-吲哚嗪会产生低产率的4-甲基-2-苯基-3 H-吡咯并[2,1,5- de] quinolizin-3-one。当3-取代基是2-氧代丙烷-或2-氧代-2-苯基乙基-羟基肟基时，用叔丁醇钾在二甲基亚砜中进行环化反应，得到的3-羟基亚氨基-3 H-吡咯并[2,1 ，5-德]喹嗪类通过用银（处理干净地转化成相应的pyr

  DOI：

  10.1039/p19810003150
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基吲哚啉 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methyl-2-phenyl-3H-<2.3.3>cyclazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮原子的杂环化合物。第9部分。从吲哚嗪开始以吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪（[2.3.3] cyclazine）系列合成

  摘要：

  吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪可通过5-甲基与α-甲基的碱催化缩合从5-甲基-2-苯基-和2,5-二甲基-吲哚嗪的各种3-取代的衍生物获得。 3位取代基的β位置上的羰基。通过用乙醇钠或甲醇钠处理，将这些吲哚嗪的1,3-二乙二醛基衍生物转化为吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪（[2.2.3] cyclazines）和4-羟基-3 H的混合物。-pyrrolo [2,1,5- de ] quinolizin -3-ones。在相似的条件下，5-甲基-2-苯基-3-丙酮酰基-吲哚嗪会产生低产率的4-甲基-2-苯基-3 H-吡咯并[2,1,5- de] quinolizin-3-one。当3-取代基是2-氧代丙烷-或2-氧代-2-苯基乙基-羟基肟基时，用叔丁醇钾在二甲基亚砜中进行环化反应，得到的3-羟基亚氨基-3 H-吡咯并[2,1 ，5-德]喹嗪类通过用银（处理干净地转化成相应的pyr

  DOI：

  10.1039/p19810003150