N-tert-butyl-2-((diisopropylamino)methyleneamino)benzamide | 1286729-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-((diisopropylamino)methyleneamino)benzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-[[di(propan-2-yl)amino]methylideneamino]benzamide
• CAS: 1286729-64-3
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O
• 分子量: 303.448
• InChiKey: HZRVCPNDCMTAHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-((diisopropylamino)methyleneamino)benzamide 、 苯甲醛 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 以65%的产率得到N-tert-butyl-2-((diisopropylamino)methyleneamino)-6-(hydroxy(phenyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N,N-Diisopropylformamidine (DIFA) Protection of Anilines in Metalation Reactions

  摘要：

  研究了一种新型N,N-二异丙基甲酰胺保护基（DIFA）用于对苯胺。金属化过程常常受到这种弱配位且体积庞大的基团的金属导向，使其与由叔丁基碳酸酯和伐尔酰胺基团引导的邻位金属化相辅相成，并且与对苯胺的常规电亲反应兼容。重要的是，DIFA在亲核条件下可被去除，并且对酸稳定，因此与叔丁基碳酸酯、N-叔丁酰胺和其他酸敏感的保护基具有正交性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259058
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5 g的产率得到N-tert-butyl-2-((diisopropylamino)methyleneamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N,N-Diisopropylformamidine (DIFA) Protection of Anilines in Metalation Reactions

  摘要：

  研究了一种新型N,N-二异丙基甲酰胺保护基（DIFA）用于对苯胺。金属化过程常常受到这种弱配位且体积庞大的基团的金属导向，使其与由叔丁基碳酸酯和伐尔酰胺基团引导的邻位金属化相辅相成，并且与对苯胺的常规电亲反应兼容。重要的是，DIFA在亲核条件下可被去除，并且对酸稳定，因此与叔丁基碳酸酯、N-叔丁酰胺和其他酸敏感的保护基具有正交性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259058

文献信息

• N,N-Diisopropylformamidine (DIFA) Protection of Anilines in Metalation Reactions
  作者：Paul Zhichkin、Sergiy Krasutsky、Ravi Krishnamoorthy

  DOI：10.1055/s-0030-1259058

  日期：2010.12

  A novel N,N-diisopropylformamidine (DIFA) protecting group for anilines was studied. Metalation is often metal-directed by this weakly coordinating and bulky group, making it complementary to ortho-metalation directed by tert-butylcarbamate and pivaloylamide groups and to regular electrophilic reactions of anilines. Importantly, DIFA is removed under nucleophilic conditions and is stable toward acids, thus being orthogonal to tert-butylcarbamate, N-tert-butylamide, and other acid-labile protecting groups.

  研究了一种新型N,N-二异丙基甲酰胺保护基（DIFA）用于对苯胺。金属化过程常常受到这种弱配位且体积庞大的基团的金属导向，使其与由叔丁基碳酸酯和伐尔酰胺基团引导的邻位金属化相辅相成，并且与对苯胺的常规电亲反应兼容。重要的是，DIFA在亲核条件下可被去除，并且对酸稳定，因此与叔丁基碳酸酯、N-叔丁酰胺和其他酸敏感的保护基具有正交性。