(S)-methyl 3-tert-butoxycarbonylamino-4,4,4-trifluorobutanoate | 1108200-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 3-tert-butoxycarbonylamino-4,4,4-trifluorobutanoate
• 英文别名: methyl (3S)-4,4,4-trifluoro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1108200-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 271.237
• InChiKey: XTHFULZJPDAESS-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  280.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-Boc-3-amino-4,4,4-trifluoro-butyric acid 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以33 mg的产率得到(S)-methyl 3-tert-butoxycarbonylamino-4,4,4-trifluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  光学纯的β-氟烷基β-氨基酸衍生物合成的新策略

  摘要：

  描述了用于非对映选择性形成多种光学纯的抗-β-氟烷基β-氨基酸衍生物的第一种通用方法。该方法依赖于由亚砜介导的氟化亚胺与亚磺酰化苄基碳负离子的立体控制反应，该亚砜基苄基碳负离子用作手性酯烯酸酯的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/ol802733t

文献信息

• A New Strategy for the Synthesis of Optically Pure β-Fluoroalkyl β-Amino Acid Derivatives
  作者：Santos Fustero、Carlos del Pozo、Silvia Catalán、José Alemán、Alejandro Parra、Vanesa Marcos、José Luis García Ruano

  DOI：10.1021/ol802733t

  日期：2009.2.5

  The first general approach for the diastereoselective formation of a variety of optically pure anti-β-fluoroalkyl β-amino acid derivatives is described. The process relies on the stereocontrolled reaction, mediated by a remote sulfoxide, of fluorinated imines with sulfinylated benzyl carbanions, which are used as synthetic equivalents of chiral ester enolates.

  描述了用于非对映选择性形成多种光学纯的抗-β-氟烷基β-氨基酸衍生物的第一种通用方法。该方法依赖于由亚砜介导的氟化亚胺与亚磺酰化苄基碳负离子的立体控制反应，该亚砜基苄基碳负离子用作手性酯烯酸酯的合成等同物。