(N-deutero-phenyl-methylene)-4-methoxy-aniline | 96776-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-deutero-phenyl-methylene)-4-methoxy-aniline
• 英文别名: Benzyliden-p-anisidin-d；N-<α-Deuterio>-benzyliden-p-anisidin；N-(deuterio-phenyl-methylene)-4-methoxy-aniline；1-deuterio-N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 96776-24-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 212.255
• InChiKey: LKHMZCUKGPUKEA-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-deutero-phenyl-methylene)-4-methoxy-aniline 、 1,3-dihydro-1-(2-naphthalenylmethylene)isobenzofuran 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以18%的产率得到(1Z,3Z)-1-(naphthalen-2-ylmethylene)-3-(phenylmethylene-d)-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  溶剂转换的苯甲基亚甲基官能化：加成，开环，环化和意外的C–O和C–C键断裂

  摘要：

  使用亚胺作为试剂并使用叔丁醇钾作为催化剂，可以实现环外烯醇醚的分子间苄基亚甲基官能化。根据所使用的溶剂，反应通过两个途径进行。在THF中，的加成/消除反应外切-环烯醇醚与亚胺提供以良好的收率二氢异苯并呋喃衍生物。在DMSO中，加成/开环/环化级联反应会发生意外的C–O和C–C键断裂，从而在环境反应条件下以高收率提供异喹啉-1（2 H）-一产品。

  DOI：

  10.1021/ol401470y
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-甲氧基苯基)亚氨基)-2-苯基乙酸 在 三丁基膦 乙酸-D1 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(N-deutero-phenyl-methylene)-4-methoxy-aniline
  参考文献：
  名称：

  One step synthesis of deuterium or tritium labelled imines and aldazine under mild conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(1998090)41:9<871::aid-jlcr144>3.0.co;2-f

文献信息

• Solvent-Switched Benzylic Methylene Functionalization: Addition, Ring-Opening, Cyclization, and Unexpected Cleavage of C–O and C–C Bonds
  作者：Deng Yuan Li、Xue Song Shang、Guo Rong Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/ol401470y

  日期：2013.8.2

  been achieved using imines as reagents and potassium tert-butoxide as the catalyst. Depending on the solvent used, the reaction proceeds by two pathways. In THF, an addition/elimination reaction of exo-cyclic enol ethers with imines provides dihydroisobenzofuran derivatives in good yield. In DMSO, an addition/ring-opening/cyclization cascade reaction occurs with unexpected cleavage of C–O and C–C bonds

  使用亚胺作为试剂并使用叔丁醇钾作为催化剂，可以实现环外烯醇醚的分子间苄基亚甲基官能化。根据所使用的溶剂，反应通过两个途径进行。在THF中，的加成/消除反应外切-环烯醇醚与亚胺提供以良好的收率二氢异苯并呋喃衍生物。在DMSO中，加成/开环/环化级联反应会发生意外的C–O和C–C键断裂，从而在环境反应条件下以高收率提供异喹啉-1（2 H）-一产品。
• One step synthesis of deuterium or tritium labelled imines and aldazine under mild conditions
  作者：Derek H. R. Barton、Eric Doris、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(1998090)41:9<871::aid-jlcr144>3.0.co;2-f

  日期：1998.9