methyl (3R,4S,5R,6S)-3-chloro-3,4-O-cyclohexylidene-4,5,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate | 1054623-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4S,5R,6S)-3-chloro-3,4-O-cyclohexylidene-4,5,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,4S,7R,7aR)-7-chloro-4-hydroxyspiro[3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 1054623-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₅
• 分子量: 302.755
• InChiKey: AJRVYPLEFJYBJE-NOOOWODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5R,6S)-3-chloro-3,4-O-cyclohexylidene-4,5,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到methyl (3R,4S,5S,6S)-3-chloro-4,5,6-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体构象的重新分配和Pericosine D o的绝对构型的合成方法测定

  摘要：

  化学合成和NMR方法的组合被用来重新分配percosine D o（8）的结构，percosine D o（8）是一种由真菌Periconia byssoides OUPS-N133产生的具有细胞毒性的海洋天然产物，最初源自海兔Aplysia kurodai。化学合成被用来从已知的氯醇制备pericoisne D o（8），而后者又衍生自（-）-奎宁酸。天然pericosine d的绝对构型Ô（8测定）为甲基（3- [R，4小号，5小号，6小号）-6-氯-3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸酯。HPLC分析使用手性相柱表明pericosine d Ô（8）存在于自然界中的对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1021/np100843j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,7aS)-3a,7a-dihydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate 在 二甲基二环氧乙烷 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体构象的重新分配和Pericosine D o的绝对构型的合成方法测定

  摘要：

  化学合成和NMR方法的组合被用来重新分配percosine D o（8）的结构，percosine D o（8）是一种由真菌Periconia byssoides OUPS-N133产生的具有细胞毒性的海洋天然产物，最初源自海兔Aplysia kurodai。化学合成被用来从已知的氯醇制备pericoisne D o（8），而后者又衍生自（-）-奎宁酸。天然pericosine d的绝对构型Ô（8测定）为甲基（3- [R，4小号，5小号，6小号）-6-氯-3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸酯。HPLC分析使用手性相柱表明pericosine d Ô（8）存在于自然界中的对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1021/np100843j

文献信息

• Determination of the absolute configuration of the cytotoxic natural product pericosine D
  作者：Yoshihide Usami、Koji Mizuki、Hayato Ichikawa、Masao Arimoto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.008

  日期：2008.6

  The synthesis of two diastereomers of pericosine A from (-)-quinic acid was achieved, thus enabling the confirmation of the relative configuration and elucidation of the absolute stereochemistry of cytotoxic natural product pericosine D assigned as methyl (3R,4R,5S,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereostructure Reassignment and Determination of the Absolute Configuration of Pericosine D_o by a Synthetic Approach
  作者：Yoshihide Usami、Koji Mizuki

  DOI：10.1021/np100843j

  日期：2011.4.25

  reassign the structure of pericosine Do (8), a cytotoxic marine natural product produced by the fungus Periconia byssoides OUPS-N133 that was originally derived from the sea hare Aplysia kurodai. Chemical synthesis was used to prepare pericoisne Do (8) from a known chlorohydrin that was in turn derived from (−)-quinic acid. The absolute configuration of natural pericosine Do (8) was determined to be

  化学合成和NMR方法的组合被用来重新分配percosine D o（8）的结构，percosine D o（8）是一种由真菌Periconia byssoides OUPS-N133产生的具有细胞毒性的海洋天然产物，最初源自海兔Aplysia kurodai。化学合成被用来从已知的氯醇制备pericoisne D o（8），而后者又衍生自（-）-奎宁酸。天然pericosine d的绝对构型Ô（8测定）为甲基（3- [R，4小号，5小号，6小号）-6-氯-3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸酯。HPLC分析使用手性相柱表明pericosine d Ô（8）存在于自然界中的对映体纯的形式。