6-methylthieno[3,2-b]pyrrole | 56963-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: 6-methylthieno[3,2-b]pyrrole
• 英文别名: 6-Methylthieno<3,2-b>pyrrol；6-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole；6-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole
• CAS: 56963-67-8
• 化学式: C₇H₇NS
• mdl: MFCD12923755
• 分子量: 137.205
• InChiKey: PTFLTFLITAWXQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylthieno[3,2-b]pyrrole 、 BENZALDEHYDE-一聚乙二醇-叠氮 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-{4-[(1-{2-[4-(10,10-difluoro-4,6-dimethyldithieno[2,3-b:3’,2’-g]-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacen-8-yl)phenoxy]ethyl}-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]phenyl}-2-(4-flluorophenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  用于钙激活钾通道 KCa 3.1 体外成像的小分子荧光探针的合成。

  摘要：

  为了促进 K Ca 3.1 通道表达细胞的体外可视化，设计和开发了新型小分子成像探针。选择对 K Ca 3.1 通道具有高亲和力和优异选择性的 Senicapoc 作为靶向成分。合成了不同的 BODIPY 染料 ( 15 - 20 )，并通过 Cu 催化的叠氮炔 [3+2] 环加成与 senicapoc 的炔丙基醚衍生物 8 连接，产生靶向 K Ca 3.1 通道的荧光标记配体 21 - 26。新型基于二甲基吡咯的成像探针 25 和 26 允许按照简单、快速和高效的方案对 NSCLC 细胞中的 K Ca 3.1 离子通道进行染色。通过与senicapoc预孵育去除点状染色图案来显示特异性。用荧光探针25和免疫染色检测到的K Ca 3.1 通道的密度是相同的。标记通道的点状结构也可以在活细胞中观察到。分子模型研究表明，senicapoc 靶向成分与离子通道内的结合位点结合，并且连接体与染料沿离子通道的内表面定向。

  DOI：

  10.1002/anie.202001201
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3-溴噻吩 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 6-methylthieno[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  微调不含重原子的BODIPY光敏剂的电子结构，用于荧光成像和针对线粒体的光动力疗法

  摘要：

  将诊断和治疗都结合到一个平台中的治疗诊断学最近成为一种有前途的生物医学治疗癌症的方法。然而，开发具有优异光学性能的高效治疗药物仍然是一个挑战。在这里，我们报告新颖的针对线粒体的BODIPY光敏剂（R-BOD s）具有显着的单线态氧生成能力和良好的成像引导的光动力疗法（PDT）的荧光性质。硫原子的掺入的π共轭骨架BODIPY与在引入不同的官能团的沿内消旋的的位上BODIPY核心对于调节光物理和光敏特性至关重要。值得注意的是，MeOPh取代的噻吩稠合BODIPY（的MeO-BOD，R = p -甲氧基苯基）表现出最高的单线态氧产生能力（Φ Δ听，说：0.85在空气饱和的乙腈）和适度的荧光量子产率（Φ ˚F = 17.11 ）。此外，MeO-BOD在活细胞中表现出良好的生物相容性，低暗毒性和优异的荧光成像性能。更重要的是，以极低的半最大抑制浓度显着增强了MeO-BOD的线粒体特异性锚定的PDT效力（IC

  DOI：

  10.1039/d0sc01171a

文献信息

• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Murphy Patrick Bryan

  公开号：US20050193502A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Bicyclic fused 5-5 heteroaromatic keratin dyeing compounds with two or three heteroatoms. This invention further relates to a composition for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and one or more bicyclic fused 5-5 heteroaromatic keratin dyeing compounds with two or three heteroatoms. This invention further relates to a method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  具有两个或三个杂原子的双环融合 5-5 杂芳香族角蛋白染色化合物。本发明还涉及一种用于角蛋白纤维氧化染色的组合物，该组合物包含一种适于染色的介质和一种或多种具有两个或三个杂原子的双环融合 5-5 杂芳香族角蛋白染色化合物。本发明还涉及一种对角蛋白纤维进行氧化染色的方法，包括在有氧化剂存在的情况下，在足以形成所需着色的时间内使用这种组合物。
• Gronowitz,S.; Ander,J., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1975, vol. 29, p. 513 - 523
  作者：Gronowitz,S.、Ander,J.

  DOI：——

  日期：——
• GRONOWITZ S.; ANDER I., ACTA CHEM. SCAND. <ACSA-A4>, 1975, B29, NO 4, 513-523
  作者：GRONOWITZ S.、 ANDER I.

  DOI：——

  日期：——
• Regulating 1O2 generation from heavy-atom-free triplet photosensitizers based on thiophene-fused BODIPY
  作者：Thanh Chung Pham、Moonyeon Cho、Van-Nghia Nguyen、Thuy Kieu Van Nguyen、Gyoungmi Kim、Suhong Min、Mi-Ra Kim、Juyoung Yoon、Songyi Lee

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111617

  日期：2023.11
• KERATIN DYEING COMPOUNDS, KERATIN DYEING COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND USE THEREOF
  申请人：The Procter and Gamble Company

  公开号：EP1715840A1

  公开（公告）日：2006-11-02