[2-13C]-2-azido-acetamide | 952301-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-13C]-2-azido-acetamide
• 英文别名: 2-azidoacetamide
• CAS: 952301-39-2
• 化学式: C₂H₄N₄O
• 分子量: 101.069
• InChiKey: WOEYOUBBHRYDLG-OUBTZVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-13C]-2-azido-acetamide 、 (二苯基膦基)甲硫醇S-乙酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Ac[¹³C^α]G1yNH2
  参考文献：
  名称：

  用于无痕施陶丁格连接和与表达蛋白连接整合的水溶性膦硫醇

  摘要：

  无痕 Staudinger 连接是在两个具有其他正交反应性的基团之间合成酰胺键的有效手段：硫代膦基酯和叠氮化物。Staudinger 连接的一个重要应用是连接各种残基的肽。在这里，我们证明可以使用水溶性试剂在水中实现无痕施陶丁格结扎。那些提供高产率酰胺产物的试剂会阻止关键亚氨基正膦中间体中氮的质子化。最有效的试剂，双（对二甲氨基乙基）膦甲硫醇，介导水中等摩尔底物的快速连接。该试剂还能够与内含肽介导的蛋白质剪接过程中形成的硫酯中间体进行硫酯转移反应。因此，

  DOI：

  10.1021/ja073204p
• 作为产物：
  描述：

  [2-13C]-2-azido-acetic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以76%的产率得到[2-13C]-2-azido-acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于无痕施陶丁格连接和与表达蛋白连接整合的水溶性膦硫醇

  摘要：

  无痕 Staudinger 连接是在两个具有其他正交反应性的基团之间合成酰胺键的有效手段：硫代膦基酯和叠氮化物。Staudinger 连接的一个重要应用是连接各种残基的肽。在这里，我们证明可以使用水溶性试剂在水中实现无痕施陶丁格结扎。那些提供高产率酰胺产物的试剂会阻止关键亚氨基正膦中间体中氮的质子化。最有效的试剂，双（对二甲氨基乙基）膦甲硫醇，介导水中等摩尔底物的快速连接。该试剂还能够与内含肽介导的蛋白质剪接过程中形成的硫酯中间体进行硫酯转移反应。因此，

  DOI：

  10.1021/ja073204p

文献信息

• Water-soluble phosphinothiol reagents
  申请人：Raines Ronald T.

  公开号：US08410247B2

  公开（公告）日：2013-04-02

  Water soluble reagents and methods for the formation of an amide bond between a phosphinothioester and an azide in an aqueous medium. The phosphinothioester is generated using a water-soluble phosphinothiol reagent. This reaction allows formation of an amide bond between a wide variety of chemical species including amino acids, peptides or protein fragments in an aqueous solution. Of particular interest, this reaction allows for the formation of an amide bond in a physiological setting. In a specific embodiment, this invention provides reagents and methods for peptide ligation in an aqueous medium. The reaction eliminates the need for a cysteine residue and is traceless leaving no residual atoms in the ligated peptide product.

  水溶性试剂和方法用于在水介质中形成磷硫酸酯和叠氮基之间的酰胺键。磷硫酸酯是使用水溶性磷硫醇试剂生成的。该反应允许在水溶液中形成各种化学物种之间的酰胺键，包括氨基酸、肽或蛋白质片段。特别值得注意的是，该反应允许在生理环境中形成酰胺键。在一个特定实施例中，该发明提供了在水介质中进行肽连接的试剂和方法。该反应消除了对半胱氨酸残基的需求，并且是无痕迹的，不会在连接的肽产品中留下残留原子。
• Coulombic effects on the traceless Staudinger ligation in water
  作者：Annie Tam、Ronald T. Raines

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.047

  日期：2009.2

  The traceless Staudinger ligation can be mediated by phosphinothiols under physiological conditions. Proximal positive charges are necessary to achieve that transformation, presumably because those charges discourage protonation of the key iminophosphorane intermediate. Here, a series of cationic phosphinothiols is used to probe Coulombic effects on the traceless Staudinger ligation in aqueous buffers

  无痕施陶丁格结扎可以在生理条件下由膦硫醇介导。近端正电荷是实现这种转化所必需的，大概是因为这些电荷会阻碍关键亚氨基膦中间体的质子化。在这里，一系列阳离子膦硫醇用于探测水性缓冲液中无痕施陶丁格结扎的库仑效应。试剂双（米- Ñ，Ñ -dimethylaminomethylphenyl）phosphinomethanethiol（3）被发现是优于其他，无论在它的介导无痕施陶丁格连接在水和其合成的效率的能力。
• Water-Soluble Phosphinothiols for Traceless Staudinger Ligation and Integration with Expressed Protein Ligation
  作者：Annie Tam、Matthew B. Soellner、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ja073204p

  日期：2007.9.1

  The traceless Staudinger ligation is an effective means to synthesize an amide bond between two groups of otherwise orthogonal reactivity: a phosphinothioester and an azide. An important application of the Staudinger ligation is in the ligation of peptides at a variety of residues. Here, we demonstrate that the traceless Staudinger ligation can be achieved in water with a water-soluble reagent. Those

  无痕 Staudinger 连接是在两个具有其他正交反应性的基团之间合成酰胺键的有效手段：硫代膦基酯和叠氮化物。Staudinger 连接的一个重要应用是连接各种残基的肽。在这里，我们证明可以使用水溶性试剂在水中实现无痕施陶丁格结扎。那些提供高产率酰胺产物的试剂会阻止关键亚氨基正膦中间体中氮的质子化。最有效的试剂，双（对二甲氨基乙基）膦甲硫醇，介导水中等摩尔底物的快速连接。该试剂还能够与内含肽介导的蛋白质剪接过程中形成的硫酯中间体进行硫酯转移反应。因此，