ethyl 4-p-nitrophenyl-2-p-tolylimino-3-(E)-butenoate | 913655-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-p-nitrophenyl-2-p-tolylimino-3-(E)-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(p-nitrophenyl)-2-(p-tolylimino)but-3-enoate；ethyl 4-p-nitrophenyl-2-p-tolylimino-(E)-3-butenoate；ethyl (E)-2-(4-methylphenyl)imino-4-(4-nitrophenyl)but-3-enoate
• CAS: 913655-65-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: YKRCKKHCBFXVJW-DSOUATEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-p-nitrophenyl-2-p-tolylimino-3-(E)-butenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-p-tolylamino-but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  有效合成α-氨基酯衍生的1-氮杂二烯。α-脱氢氨基酸，乙烯基甘氨酸和α-氨基酸的区域选择性制备

  摘要：

  通过磷腈与β，γ-不饱和α-酮酸酯的aza-Wittig反应，可以有效合成α-氨基酯衍生的1-azadienes。这些官能化的1-氮二烯的区域选择性1，2-还原得到乙烯基甘氨酸衍生物，而共轭的1，4-还原得到α-脱氢氨基酸化合物。碳-碳和亚胺-碳-氮双键的还原都会导致α-氨基酸衍生物的形成。

  DOI：

  10.1021/jo061140f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(diphenylphosphinoyl)-2-oxopropionate 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-p-nitrophenyl-2-p-tolylimino-3-(E)-butenoate
  参考文献：
  名称：

  通过胺与β,γ-不饱和α-酮酯的亲核加成有效合成非手性和手性环状脱氢-α-氨基酸衍生物

  摘要：

  报告了一种非常简单有效的 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones 合成方法。这些在 5 位具有立体中心的环状脱氢氨基酸衍生物是通过将两当量的胺添加到 β,γ-不饱和酮酯中获得的。这些环状烯胺也可以通过丙酮酸乙酯、胺和醛的三组分反应得到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600092

文献信息

• An Efficient Synthesis of Achiral and Chiral Cyclic Dehydro-α-Amino Acid Derivatives Through Nucleophilic Addition of Amines to β,γ-Unsaturatedα-Keto Esters
  作者：Francisco Palacios、Javier Vicario、Domitila Aparicio

  DOI：10.1002/ejoc.200600092

  日期：2006.6

  A very simple and efficient synthesis of 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones is reported. These cyclic dehydro-amino acid derivatives with a stereogenic center at the 5-position were obtained by the addition of two equivalents of amine to β,γ-unsaturated keto esters. These cyclic enamines can also be obtained by the three-component reaction of ethyl pyruvate, amines and aldehydes. (© Wiley-VCH Verlag

  报告了一种非常简单有效的 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones 合成方法。这些在 5 位具有立体中心的环状脱氢氨基酸衍生物是通过将两当量的胺添加到 β,γ-不饱和酮酯中获得的。这些环状烯胺也可以通过丙酮酸乙酯、胺和醛的三组分反应得到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Efficient Synthesis of 1-Azadienes Derived from α-Aminoesters. Regioselective Preparation of α-Dehydroamino Acids, Vinylglycines, and α-Amino Acids
  作者：Francisco Palacios、Javier Vicario、Domitila Aparicio

  DOI：10.1021/jo061140f

  日期：2006.9.1

  derived from α-aminoesters is achieved through an aza-Wittig reaction of phosphazenes with β,γ-unsaturated α-ketoesters. Regioselective 1,2-reduction of these functionalized 1-azadienes affords vinylglycine derivatives, while conjugative 1,4-reduction gives α-dehydroamino acid compounds. Reduction of both the carbon−carbon and the imine−carbon−nitrogen double bonds leads to the formation of α-amino acid

  通过磷腈与β，γ-不饱和α-酮酸酯的aza-Wittig反应，可以有效合成α-氨基酯衍生的1-azadienes。这些官能化的1-氮二烯的区域选择性1，2-还原得到乙烯基甘氨酸衍生物，而共轭的1，4-还原得到α-脱氢氨基酸化合物。碳-碳和亚胺-碳-氮双键的还原都会导致α-氨基酸衍生物的形成。