(2R,3R,4R)-3,4-bis(tert-butyldiphenylsiloxy)-hex-5-yn-2-ol | 279684-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3,4-bis(tert-butyldiphenylsiloxy)-hex-5-yn-2-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]hex-5-yn-2-ol
• CAS: 279684-73-0
• 化学式: C₃₈H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 606.952
• InChiKey: NYEXLIRPYYXXMF-ZCFPMLOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(tert-butyldiphenylsiloxy)-hex-5-yn-2-ol 在 六羰基钨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到6-deoxy-3,4-O-bis-(t-butyldiphenylsilyl)-D-glycal
  参考文献：
  名称：

  由催化炔醇环异构化产生的 6-脱氧-1,2-糖基的立体选择性糖基化

  摘要：

  在叔胺（三乙胺或 DABCO）和高度官能化的末端炔醇存在下，0.25 当量的 W(CO)6 的光解催化单步、高产率环异构化为内环烯醇醚。这种转化对于 5-羟基-1-己炔的每个非对映异构 3,4-双甲硅烷基醚是通用的，导致 6-脱氧-1,2-乙二醇的每个异构体的对映选择性和非对映选择性合成。每种糖基非对映异构体的立体选择性糖基化也已得到证明，并已应用于 d-洋地黄毒苷-β-4-d-洋地黄糖苷的制备。

  DOI：

  10.1021/ja994229u
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-1-(trimethylsilyl)-4,5-epoxyhex-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 potassium cyanide 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2R,3R,4R)-3,4-bis(tert-butyldiphenylsiloxy)-hex-5-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由催化炔醇环异构化产生的 6-脱氧-1,2-糖基的立体选择性糖基化

  摘要：

  在叔胺（三乙胺或 DABCO）和高度官能化的末端炔醇存在下，0.25 当量的 W(CO)6 的光解催化单步、高产率环异构化为内环烯醇醚。这种转化对于 5-羟基-1-己炔的每个非对映异构 3,4-双甲硅烷基醚是通用的，导致 6-脱氧-1,2-乙二醇的每个异构体的对映选择性和非对映选择性合成。每种糖基非对映异构体的立体选择性糖基化也已得到证明，并已应用于 d-洋地黄毒苷-β-4-d-洋地黄糖苷的制备。

  DOI：

  10.1021/ja994229u