(Z)-hex-3-enamide | 1338360-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-hex-3-enamide
• 英文别名: (Z)-3-hexenamide
• CAS: 1338360-46-5
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: YBESWSGXXIARJV-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hex-3-enamide 、 4-甲硫基苯硼酸 在 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-(methylthio)phenyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  内烯烃的锰催化烃官能化†

  摘要：

  据报道，具有高区域和化学选择性的二聚体Mn（I）催化无偏内烯烃与商业上丰富的有机硼化合物的加氢芳基化和加氢烯基化反应。各种各样的稠密官能化的脂肪族烯基酰胺可以在空气中成功进行位点排他的烃官能化反应，而无需任何外源性的导向助剂，从而以中等至良好的产率提供了结构多样的γ官能化羧酸衍生物的增强的铅库。即使在反应性末端烯烃的存在下，多个烯烃单元之间反应的精确化学选择性也突出了锰催化剂的独特催化特性，伯酰胺出色的官能团相容性进一步补充了其他过渡金属。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000376
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-3-hexenamide 在 三氟乙酸 、 三异丙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-hexenamide 、 (Z)-hex-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和酸合成β，γ-不饱和伯酰胺及其机理的研究

  摘要：

  α，β-不饱和酸，通过其酰氯，在温和的条件下，在三乙胺存在下与三苯甲基胺反应，以高收率和高区域选择性提供相应的β，γ-不饱和三苯乙酰胺。用TFA进行去三苯甲基化可定量生成β，γ-不饱和伯酰胺。对该解共轭异构化进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.096

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Brandl Trixl

  公开号：US20100204159A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of human diseases.

  本申请描述了对人类疾病的治疗、预防和/或改善有用的有机化合物。
• Cooperative Fe/Co-Catalyzed Remote Desaturation for the Synthesis of Unsaturated Amide Derivatives
  作者：Yanjun Wan、Emmanuel Ramírez、Ayzia Ford、Harriet K. Zhang、Jack R. Norton、Gang Li

  DOI：10.1021/jacs.3c14481

  日期：2024.2.21

  Unsaturated amides represent common functional groups found in natural products and bioactive molecules and serve as versatile synthetic building blocks. Here, we report an iron(II)/cobalt(II) dual catalytic system for the syntheses of distally unsaturated amide derivatives. The transformation proceeds through an iron nitrenoid-mediated 1,5-hydrogen atom transfer (1,5-HAT) mechanism. Subsequently,

  不饱和酰胺代表天然产物和生物活性分子中常见的官能团，可作为多功能合成构件。在这里，我们报道了一种用于合成远端不饱和酰胺衍生物的铁（II）/钴（II）双催化系统。该转化通过铁氮烯介导的 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 机制进行。随后，自由基中间体在钴肟催化剂的作用下从邻位亚甲基中夺取氢原子，在温和的条件下有效地生成β,γ-或γ,δ-不饱和酰胺衍生物。共介 HAT 的效率可以通过改变不同的辅助设备来调整，突出了该协议的通用性。值得注意的是，这种去饱和方案还适合实际的可扩展性，能够合成不饱和氨基甲酸酯和脲，它们可以很容易地转化为各种有价值的分子。
• US8211932B2
  申请人：——

  公开号：US8211932B2

  公开（公告）日：2012-07-03
• Synthesis of β,γ-unsaturated primary amides from α,β-unsaturated acids and investigation of the mechanism
  作者：Vassiliki Theodorou、Marina Gogou、Maria Philippidou、Valentine Ragoussis、Georgios Paraskevopoulos、Konstantinos Skobridis

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.096

  日期：2011.8

  α,β-Unsaturated acids, through their acid chlorides, react with tritylamine in the presence of triethylamine under mild conditions, to afford in high yield and high regioselectivity the corresponding β,γ-unsaturated tritylamides. Detritylation with TFA generates quantitatively β,γ-unsaturated primary amides. An investigation of this deconjugative isomerization was performed.

  α，β-不饱和酸，通过其酰氯，在温和的条件下，在三乙胺存在下与三苯甲基胺反应，以高收率和高区域选择性提供相应的β，γ-不饱和三苯乙酰胺。用TFA进行去三苯甲基化可定量生成β，γ-不饱和伯酰胺。对该解共轭异构化进行了研究。
• <scp>Manganese‐Catalyzed</scp>Hydrocarbofunctionalization of Internal Alkenes^†
  作者：Dongping Wang、Yijie He、Haotian Dai、Congcong Huang、Xiang‐Ai Yuan、Jin Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202000376

  日期：2020.12

  structurally diverse γ‐functionalized carboxylic acid derivatives in moderate to good yields. The precise chemoselectivity of the reaction among multiple alkene units even in the presence of reactive terminal alkenes highlights the unique catalytic features of manganese catalyst, and the excellent functional group compatibility of primary amides further complements other transition metals.

  据报道，具有高区域和化学选择性的二聚体Mn（I）催化无偏内烯烃与商业上丰富的有机硼化合物的加氢芳基化和加氢烯基化反应。各种各样的稠密官能化的脂肪族烯基酰胺可以在空气中成功进行位点排他的烃官能化反应，而无需任何外源性的导向助剂，从而以中等至良好的产率提供了结构多样的γ官能化羧酸衍生物的增强的铅库。即使在反应性末端烯烃的存在下，多个烯烃单元之间反应的精确化学选择性也突出了锰催化剂的独特催化特性，伯酰胺出色的官能团相容性进一步补充了其他过渡金属。