5-硝基蒽醌-1-羧酸 | 5025-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 5-硝基蒽醌-1-羧酸
• 英文名称: 5-nitroanthraquinone-1-carboxylic acid
• 英文别名: 5-nitro-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-1-carboxylic acid；5-Nitro-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-carbonsaeure；5-Nitro-anthrachinon-carbonsaeure-(1)；5-Nitro-9,10-dioxoanthracene-1-carboxylic acid
• CAS: 5025-18-3
• 化学式: C₁₅H₇NO₆
• 分子量: 297.224
• InChiKey: WTFFZILZCWEKEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >330 °C (decomp)
• 沸点：
  605.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基蒽醌-1-羧酸 在 sodium sulfide 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到5-amino-9,10-dioxo-9,10-dihydro-1-anthracenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-氧代-7H-二苯并[f，ij]异喹啉和7-氧代-7H-苯并[e]亚氨基吡啶衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  从氨基蒽醌制备了一系列带有阳离子侧链的7-氧代-7H-二苯并[f，ij]异喹啉和7-氧代-7H-苯并[e]亚氨基。通过与尿素或二甲基乙酰胺的初始缩合，由1-氨基蒽醌制备过亚im啶。由氨基蒽醌羧酸制备了二苯并异喹啉的一系列2-，4-，8-和11-羧基衍生物。由这些经由酰胺，胺或亚甲基接头制备阳离子衍生物，以研究侧链定位对生物活性的影响。在一系列与羧酰胺连接的化合物中，增加的细胞毒性顺序为8-<4- <2- <11-。2-和4-羧酰胺对小鼠体内的皮下结肠38肿瘤表现出明显的生长延迟，

  DOI：

  10.1021/jm010041l
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,4-dihydro-9,10-anthraquinone 在 氧气 、 硝酸 、 氯 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 5-硝基蒽醌-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Gudzenko,V.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1675 - 1679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Production of aromatic amines
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0426536A1

  公开（公告）日：1991-05-08

  Aminoanthraquinones which are materials for dyes are prepared by allowing nitroanthraquinones to react with carbon monoxide and water in a liquid phase in the presence of a homogeneous catalyst comprising rhodium compounds or ruthenium compounds and solvents therefor.

  制备用作染料原料的氨基蒽醌的方法是，在由铑化合物或钌化合物组成的均相催化剂和溶剂存在下，使硝基蒽醌与一氧化碳和水在液相中发生反应。
• Ullmann; van der Schalk, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 388, p. 211
  作者：Ullmann、van der Schalk

  DOI：——

  日期：——
• Ullmann; van der Schalk, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 128
  作者：Ullmann、van der Schalk

  DOI：——

  日期：——
• US5112997A
  申请人：——

  公开号：US5112997A

  公开（公告）日：1992-05-12
• US5315040A
  申请人：——

  公开号：US5315040A

  公开（公告）日：1994-05-24