dimethyl 2-acetoxyfumarate | 97146-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-acetoxyfumarate
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-acetyloxybut-2-enedioate
• CAS: 97146-97-9
• 化学式: C₈H₁₀O₆
• 分子量: 202.164
• InChiKey: XEMXILNNHGCIEI-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-acetoxyfumarate 在 三氟化硼乙醚 、 邻苯三酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 dimethyl (+/-)-(1RS,2SR)-2,4-diacetoxy-5-oxocyclohex-3-en-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels - Alder方法制备高官能度的叔α-羟基酮：阿维菌素和米尔倍霉素的六氢苯并呋喃部分的新颖途径

  摘要：

  I型双烯亲体和II型二烯（方案1）之间的高度区域选择性和立体选择性Diels - Alder反应产生III型Diels - Alder加合物。在用BF 3 .Et 2 O处理后，这些加合物被平滑地转化为相应的烯酮（方案6）。在弱酸性条件下，烯酮（±）-33通过分子内迈克尔型加成得到双环二酮（±）-34。二酮（±）-34 具有正确的相对构型和在C（6）处具有适当的酮功能，可进一步转化为阿维菌素和米尔倍霉素的六氢苯并呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690602
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 丁炔二酸二甲酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到dimethyl 2-acetoxyfumarate
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化各种亲核试剂与活化炔烃的反应，导致形成烯酸酯，1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪酮衍生物

  摘要：

  系统地研究了酸，醇，酰基酰胺，1,2-二醇，1,2-二胺或氨基醇与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的炔烃的反应。在一元或二元亲核试剂的反应中，分别以优异的收率形成了一系列不饱和链烯酸酯或杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.100

文献信息

• Stereoselective Addition of Carboxylic Acids to Electron Deficient Acetylenes Catalyzed by the PdMo3S4 Cubane-Type Cluster
  作者：T Wakabayashi

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1067r-

  日期：1995.7.31
• ISHINO YOSHIO; NISHIGUCHI IKUZO; NAKAO SATOSHI; HIRASHIMA TSUNEAKI, CHEM. LETT., 1981, NO 5, 641-644
  作者：ISHINO YOSHIO、 NISHIGUCHI IKUZO、 NAKAO SATOSHI、 HIRASHIMA TSUNEAKI

  DOI：——

  日期：——
• ISHINO, YOSHIO;HIRASHIMA, TSUNEAKI, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 2, 198-202
  作者：ISHINO, YOSHIO、HIRASHIMA, TSUNEAKI

  DOI：——

  日期：——
• DABCO catalyzed reaction of various nucleophiles with activated alkynes leading to the formation of alkenoic acid esters, 1,4-dioxane, morpholine, and piperazinone derivatives
  作者：Ming-Jin Fan、Gao-Qiang Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.100

  日期：2006.7

  The reaction of acids, alcohols, acylamides, 1,2-diols, 1,2-diamines or amino alcohols with activated alkynes catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) was systematically investigated. A series of unsaturated alkenoic acid esters or heterocycles were formed in the reaction of monobasic or dibasic nucleophiles in excellent yields, respectively.

  系统地研究了酸，醇，酰基酰胺，1,2-二醇，1,2-二胺或氨基醇与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的炔烃的反应。在一元或二元亲核试剂的反应中，分别以优异的收率形成了一系列不饱和链烯酸酯或杂环。
• Diels-Alder Approach to Highly Functionalized Tertiary ?-Hydroxy Ketones: A Novel Route to the Hexahydrobenzofuran Portion of the Avermectins and Milbemycins
  作者：Robert E. Ireland、Daniel M. Obrecht

  DOI：10.1002/hlca.19860690602

  日期：1986.9.10

  A highly regio- and stereoselective Diels-Alder reaction between dienophiles of type I and dienes of type II (Scheme 1) gives rise to Diels-Alder adducts of type III. Upon treatment with BF3.Et2O, these adducts are smoothly converted into the corresponding enones (Scheme 6). Under mild acidic conditions, enone (±)-33 gave bicyclic diketone (±)-34via an intramolecular Michael-type addition. Diketone

  I型双烯亲体和II型二烯（方案1）之间的高度区域选择性和立体选择性Diels - Alder反应产生III型Diels - Alder加合物。在用BF 3 .Et 2 O处理后，这些加合物被平滑地转化为相应的烯酮（方案6）。在弱酸性条件下，烯酮（±）-33通过分子内迈克尔型加成得到双环二酮（±）-34。二酮（±）-34 具有正确的相对构型和在C（6）处具有适当的酮功能，可进一步转化为阿维菌素和米尔倍霉素的六氢苯并呋喃部分。