(1S)-3-phenoxymethyl-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one | 35500-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-3-phenoxymethyl-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
• 英文别名: (1S,5S)-3-(phenoxymethyl)-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
• CAS: 35500-75-5；71698-17-4；133647-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: AOJBXSXDOLCYGD-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromo-3-methyl-2-((1R)-7-oxo-3-phenoxymethyl-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S)-3-phenoxymethyl-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素。β-内酰胺噻唑啉通过肼基硫代氮杂环丁烷酮合成头孢烯环系统的新颖途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00443a047

文献信息

• Oxidation of some 1,2-seco-penicillins
  作者：E. G. Brain、A. J. Eglington、J. H. C. Nayler、M. J. Pearson、R. Southgate

  DOI：10.1039/c39720000229

  日期：——

  2-one (I) at the sulphur atom and the adjacent carbon atoms, where-as osmium tetroxide and potassium permanganate remove the complete substituent from the β-lactam nitrogen of (I) and other 1,2-seco-penicillins.

  四乙酸铅攻击（3 R：4 R）-1-（1-对甲氧基苄氧基羰基-2-甲基丙-1-基）-4-甲硫基-3-（苯氧基乙酰胺基）氮杂环丁烷-2-酮（I）硫原子和邻近的碳原子，例如四氧化和高锰酸钾，可从（I）的β-内酰胺氮及其他1,2-seco-青霉素中除去完整的取代基。
• .beta.-Lactam antibiotics. Novel synthetic routes to cephem-ring system from .beta.-lactam thiazolines via hydrazinothioazetidinones
  作者：G. Franceschi、M. Foglio、P. Masi、A. Suarato、G. Palamidessi、L. Bernardi、F. Arcamone、G. Cainelli

  DOI：10.1021/ja00443a047

  日期：1977.1