(S,E)-ethyl 6-(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-enoate | 203458-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-ethyl 6-(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-enoate
• CAS: 203458-67-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: LVQLSZWIWUJYOX-XYYIANASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 6-(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-enoate 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4R,6S)-6-(benzyloxy)methyl-4-hydroxy-tetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  手性反式-β-羟基-δ-内酯系统的快速立体选择性合成

  摘要：

  描述了从 γ,δ-环氧丙烯酸酯开始的手性反式-β-羟基-δ-内酯系统的快速和立体选择性合成，包括环氧化物的区域选择性开环和 δ-羟基-的半缩醛醇盐阴离子的分子内共轭加成α,β-不饱和酯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.109
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]prop-2-enoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(S,E)-ethyl 6-(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性反式-β-羟基-δ-内酯系统的快速立体选择性合成

  摘要：

  描述了从 γ,δ-环氧丙烯酸酯开始的手性反式-β-羟基-δ-内酯系统的快速和立体选择性合成，包括环氧化物的区域选择性开环和 δ-羟基-的半缩醛醇盐阴离子的分子内共轭加成α,β-不饱和酯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.109

文献信息

• De novo asymmetric syntheses of C-4-substituted sugars via an iterative dihydroxylation strategy
  作者：Md. Moinuddin Ahmed、George A. O’Doherty

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.024

  日期：2006.7

  highly efficient route to various C-4 substituted sugar lactones has been developed. The key to the overall transformation is the sequential osmium-catalyzed dihydroxylation reaction of substituted 2,4-dienoates and an allylic substitution at the C-4 position. When the Sharpless AD-mix procedure is used in a matched sense for the second dihydroxylation reaction, it results in an exceedingly diastereo-

  已经开发了一种短且高效的途径来制备各种C-4取代的糖内酯。总体转化的关键是取代的2，4-二烯酸酯的催化的二羟基化反应和C-4位置的烯丙基取代。当将Sharpless AD-mix程序以匹配的方式用于第二个二羟基化反应时，会导致几种C-4取代糖的非对映和对映选择性合成。
• Expeditious and Stereoselective Synthesis of Chiral trans-β-Hydroxy-δ-lactone Systems
  作者：Masahiro Miyazawa、Erika Matsuoka、Shinobu Sasaki、Satoshi Oonuma、Kimiyuki Maruyama、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1246/cl.1998.109

  日期：1998.2

  Expeditious and stereoselective synthesis of chiral trans-β-hydroxy-δ-lactone systems starting from γ,δ-epoxy acrylates is described which involves the regioselective ring opening of an epoxide and the intramolecular conjugate addition of a hemiacetal alkoxide anion of δ-hydroxy-α,β-unsaturated esters as key steps.

  描述了从 γ,δ-环氧丙烯酸酯开始的手性反式-β-羟基-δ-内酯系统的快速和立体选择性合成，包括环氧化物的区域选择性开环和 δ-羟基-的半缩醛醇盐阴离子的分子内共轭加成α,β-不饱和酯作为关键步骤。