Fmoc-Phe-Gly-NH2 | 1349173-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Phe-Gly-NH2
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1349173-17-6
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₄
• 分子量: 443.502
• InChiKey: FYDAGHXWJJGTQS-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  776.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phe-Gly-NH2 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苯丙氨酰-甘氨酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  未受保护肽的氮丙啶介导的连接和位点特异性修饰

  摘要：

  报道了通过未保护的肽硫代酸和 NH 氮丙啶-2-羰基肽的 Cu(II) 促进偶联合成含氮丙啶肽。所得 N-酰化氮丙啶-2-羰基肽的独特反应性促进了它们随后的区域选择性和立体选择性亲核开环，以产生在连接位点被特异性修饰的未保护肽。氮丙啶介导的肽连接概念以 H(2)O 作为亲核试剂为例，产生 Xaa-Thr 连接（其中 Xaa 可以是差向异构和受阻氨基酸）。整个过程与各种未受保护的氨基酸官能团兼容，最显着的是 N 端和 Lys 侧链胺。

  DOI：

  10.1021/ja207133t
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酰胺盐酸盐 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 Fmoc-Phe-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  未受保护肽的氮丙啶介导的连接和位点特异性修饰

  摘要：

  报道了通过未保护的肽硫代酸和 NH 氮丙啶-2-羰基肽的 Cu(II) 促进偶联合成含氮丙啶肽。所得 N-酰化氮丙啶-2-羰基肽的独特反应性促进了它们随后的区域选择性和立体选择性亲核开环，以产生在连接位点被特异性修饰的未保护肽。氮丙啶介导的肽连接概念以 H(2)O 作为亲核试剂为例，产生 Xaa-Thr 连接（其中 Xaa 可以是差向异构和受阻氨基酸）。整个过程与各种未受保护的氨基酸官能团兼容，最显着的是 N 端和 Lys 侧链胺。

  DOI：

  10.1021/ja207133t

文献信息

• The application of anisole in greener solid-phase peptide synthesis protocols – Compatibility with green bases in Fmoc removal and new green binary mixture for coupling
  作者：Adam Přibylka、Milan Pastorek、Martin Grepl、Eva Přibylka Schütznerová

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132452

  日期：2021.10

  side product of SPPS. We also introduced a new green solvent mixture, anisole/dimethyl sulfoxide (DMSO) (4:1) for acylation step, which did not cause racemization. The applicability of these new green protocols was shown during SPPS of the pentapeptides Leu-enkephalin and Aib-enkephalin using polystyrene (PS)-based resins. Additionally, we identified the new sequence-dependent side products that formed

  作为迈向绿色 Fmoc 固相肽合成 (SPPS) 的一步，我们探索了绿色碱吗啉、1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 和 NaOH 与绿色溶剂苯甲醚的相容性作为N,N 中传统使用的危险哌啶的替代品-二甲基甲酰胺 (DMF) 用于 Fmoc 去除步骤。Green Fmoc 裂解方案针对 Fmoc-Ala-NH-Rink 树脂模型进行了优化，随后针对其他 Fmoc-氨基酸进行了验证。只有 Gly 需要添加 5% 水的基于 NaOH 的改进方案。此外，我们评估了基础处理对臭名昭著的天冬氨酸形成的影响，作为 SPPS 的不良副产品。我们还引入了一种新的绿色溶剂混合物，苯甲醚/二甲基亚砜 (DMSO) (4:1) 用于酰化步骤，它不会引起外消旋。在使用聚苯乙烯 (PS) 基树脂对五肽 Leu-脑啡肽和 Aib-脑啡肽进行 SPPS 期间显示了这些新的绿色方案的适用性。此外，我们确定了在苯甲醚/乙醇
• Environmentally Friendly SPPS II: Scope of Green Fmoc Removal Protocol Using NaOH and Its Application for Synthesis of Commercial Drug Triptorelin
  作者：Adam Přibylka、Viktor Krchňák、Eva Schütznerová

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00599

  日期：2020.7.17

  temperature, and reaction time. An alternative 3:1 protocol was examined using various amino acids, and only Gly required the optimization of the Fmoc removal cocktail composition. The optimized protocol used to remove Fmoc from Gly residue was proved by the synthesis of Leu-enkephalin. We also investigated the stability of the conventional amino acid side-chain-protecting groups, t-Bu, Boc, Trt, and

  随着合成基于肽的药物时考虑环境影响并扩展最近发表的简短交流报告的需求日益增加，我们在此提出了对绿色Fmoc去除方案的全面评估。我们的规程避免使用危险成分（使用哌啶为碱，使用二氯甲烷（DCM）和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂），并依赖于绿色矿物碱NaOH与较绿色溶剂2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）与MeOH混合使用。对于原始的Fmoc去除混合物（溶剂比例为1：1），我们评估了所用2-MeTHF的质量/纯度，放大，2-MeTHF / MeOH的比例，所用氢氧化物，温度和反应时间的影响。使用各种氨基酸检查了替代的3：1方案，只有Gly需要优化Fmoc去除混合物的组成。亮脑啡肽的合成证明了用于从Gly残基中去除Fmoc的优化方案。我们还研究了常规氨基酸侧链保护基团t的稳定性-Bu，Boc，Trt和Pbf，以及天冬酰胺的形成是Fmoc固相肽合成（SPPS）期间发生的不良副反应。该合成策略的
• AZIRIDINE MEDIATED NATIVE CHEMICAL LIGATION
  申请人：Washington State University

  公开号：US20130131311A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Improved methods of native chemical ligation are provided. The methods involve reacting a thioacid (e.g. a peptide thioacid) with an aziridinyl compound (e.g. an aziridinyl peptide) under mild conditions without the use of protecting groups, and without requiring that a cysteine residue be present in the ligation product. Initial coupling of the thioacid and the aziridinyl compound yields a ligation product which contains an aziridinyl ring. Subsequent opening of the aziridinyl ring (e.g. via a nucleophilic attack) produces a linearized and modified ligation product.

  提供了改进的天然化学连接方法。该方法涉及在温和条件下，无需使用保护基，也无需要求连接产物中存在半胱氨酸残基，将硫酸（例如肽硫酸）与环氧丙烷化合物（例如环氧丙烷肽）反应。硫酸和环氧丙烷化合物的初始偶联产生一个含有环氧丙烷环的连接产物。随后通过亲核攻击等方式打开环氧丙烷环，产生线性化和改性的连接产物。
• US8981049B2
  申请人：——

  公开号：US8981049B2

  公开（公告）日：2015-03-17
• Aziridine-Mediated Ligation and Site-Specific Modification of Unprotected Peptides
  作者：Frank Brock Dyer、Chung-Min Park、Ryan Joseph、Philip Garner

  DOI：10.1021/ja207133t

  日期：2011.12.21

  ligation site. The aziridine-mediated peptide ligation concept is exemplified using H(2)O as the nucleophile, producing a Xaa-Thr linkage (where Xaa can be an epimerizable and hindered amino acid). The overall process is compatible with a variety of unprotected amino acid functionality, most notably the N-terminal and Lys side chain amines.

  报道了通过未保护的肽硫代酸和 NH 氮丙啶-2-羰基肽的 Cu(II) 促进偶联合成含氮丙啶肽。所得 N-酰化氮丙啶-2-羰基肽的独特反应性促进了它们随后的区域选择性和立体选择性亲核开环，以产生在连接位点被特异性修饰的未保护肽。氮丙啶介导的肽连接概念以 H(2)O 作为亲核试剂为例，产生 Xaa-Thr 连接（其中 Xaa 可以是差向异构和受阻氨基酸）。整个过程与各种未受保护的氨基酸官能团兼容，最显着的是 N 端和 Lys 侧链胺。