4-chloro-5-methyl-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-5-methyl-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 4-chloro-5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 320.799
• InChiKey: SFYWXQGYEXNVNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-methyl-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-2-iodo-5-methyl-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE

  摘要：

  公开的是Formula (IIa)的化合物，其中R1、R2、R3A、R3B、R3C、R3D、R3E和R4如规范中所定义，并且其药用盐。这些化合物可用作治疗疾病，包括癌症的药物。还提供了包含一个或多个Formula (IIa)化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2014139328A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-甲基-1h-吡咯并[2,3-b]吡啶 、 对甲苯磺酰氯 在 四正丁基硫酸铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-chloro-5-methyl-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE

  摘要：

  公开的是Formula (IIa)的化合物，其中R1、R2、R3A、R3B、R3C、R3D、R3E和R4如规范中所定义，并且其药用盐。这些化合物可用作治疗疾病，包括癌症的药物。还提供了包含一个或多个Formula (IIa)化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2014139328A1

文献信息

• PYRROLO [2,3-B] PYRIDINE CDK9 KINASE INHIBITORS
  申请人：ABBVIE INC.

  公开号：US20160060257A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Disclosed are compounds of Formula (IIa), wherein R 1 , R 2 , R 3A , R 3B , R 3C , R 3D , R 3E , and R 4 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be used as agents in the treatment of diseases, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (IIa).

  本发明涉及公式（IIa）的化合物，其中R1、R2、R3A、R3B、R3C、R3D、R3E和R4如规范中所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作治疗疾病，包括癌症的药剂。还提供了包含一个或多个公式（IIa）化合物的制药组合物。
• Structure-Based Optimization of Selective and Brain Penetrant CK1δ Inhibitors for the Treatment of Circadian Disruptions
  作者：Stefan McCarver、Luke Hanna、Andrew Samant、Aaron A. Thompson、Mark Seierstad、Arjun Saha、Dongpei Wu、Brian Lord、Steven W. Sutton、Vishal Shah、Cynthia M. Milligan、Michelle Wennerholm、Jonathan Shelton、Terry P. Lebold、Brock T. Shireman

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00523

  日期：2024.4.11

  associated with disruptions to the normal 24 h sleep wake cycle. Casein kinase 1 (CK1δ) is an integral part of the molecular machinery that regulates circadian rhythms. Starting from a cluster of bicyclic pyrazoles identified from a virtual screening effort, we utilized structure-based drug design to identify and reinforce a unique “hinge-flip” binding mode that provides a high degree of selectivity for CK1δ

  神经精神疾病，如重度抑郁症和精神分裂症，通常与正常 24 小时睡眠觉醒周期的中断有关。酪蛋白激酶 1 (CK1δ) 是调节昼夜节律的分子机制的重要组成部分。从虚拟筛选工作中鉴定出的双环吡唑簇开始，我们利用基于结构的药物设计来鉴定和强化独特的“铰链翻转”结合模式，该模式为 CK1δ 与激酶组提供了高度选择性。先进的类似物描述了通过离体放射自显影测量的药代动力学、脑暴露和目标参与。
• PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE INHIBITORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2970278A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20210061813A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The invention provides compounds of Formula (I) and Formula (II) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.
• US9796708B2
  申请人：——

  公开号：US9796708B2

  公开（公告）日：2017-10-24