methyl 3-((benzyloxy)amino)-2-(cyclopentylmethyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((benzyloxy)amino)-2-(cyclopentylmethyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(cyclopentylmethyl)-3-(phenylmethoxyamino)propanoate
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: QQLHRIGBRCCAQA-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(((benzyloxy)amino)methyl)-3-cyclopentylacrylate 在 (+)-1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以99%的产率得到methyl 3-((benzyloxy)amino)-2-(cyclopentylmethyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢高效合成杂环和脂环族β2-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过三步转化，包括Baylis-Hillman反应，O-乙酰化和随后的烯丙基胺化，可以方便地合成一类有价值的新型杂环和脂环族手性α-氨基甲基丙烯酸酯。相应的新颖β 2 -氨基苯甲酸衍生物，用使用该催化剂的铑（ET-DUPHOS）（ET-DUPHOS = 2'，5'，2''，5''优异的对映选择性和高的产率通过催化不对称氢化制备-四乙基-1,2-双（膦酰基戊基苯））在温和的反应条件下（高达ee的99％）并且S / C = 1000）。研究了底物对对映选择性和反应性的影响，并报道了在Rh-Duphos体系下高效进行β-取代的α-氨基甲基丙烯酸酯的对映选择性加氢的最合适的底物构型。当前协议提供了一种非常实用的，容易的，且可扩展为杂环和脂环β制备方法2的α-氨基酸和它们的衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201300339

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2014141181A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to processes for making 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl) hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof and corresponding intermediates thereof, where such compounds are useful in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity and in treatment methods for bacterial infections.

  本发明涉及制备Formula(I)中的2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟基甲酰胺化合物或其药用可接受的盐及相应的中间体的方法，其中这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染的方法中具有用途。