(4R,5R)-1-acetyl-4-phenyl-5-propan-2-yloxypyrrolidin-2-one | 146560-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,5R)-1-acetyl-4-phenyl-5-propan-2-yloxypyrrolidin-2-one
• CAS: 146560-38-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: PUQDSRITJKIQKJ-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-1-acetyl-4-phenyl-5-propan-2-yloxypyrrolidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 二甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-5-Allyl-4-phenyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of enantiopure 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-ones by consecutive cuprate addition and N-acyliminium coupling

  摘要：

  The enantiopure gamma-lactam (R)-1-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one (1), prepared from (S)-malic acid, undergoes cuprate addition at C4 with complete trans-stereoselectivity. The products react with pi-nucleophiles in the presence of Lewis acid at C5 to provide enantiopure 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-ones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74791-5
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 、 (R)-1-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 (4R,5R)-1-acetyl-4-phenyl-5-propan-2-yloxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of enantiopure 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-ones by consecutive cuprate addition and N-acyliminium coupling

  摘要：

  The enantiopure gamma-lactam (R)-1-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one (1), prepared from (S)-malic acid, undergoes cuprate addition at C4 with complete trans-stereoselectivity. The products react with pi-nucleophiles in the presence of Lewis acid at C5 to provide enantiopure 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-ones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74791-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of enantiopure 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-ones by consecutive cuprate addition and N-acyliminium coupling
  作者：Wim-Jan Koot、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74791-5

  日期：1992.12

  The enantiopure gamma-lactam (R)-1-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one (1), prepared from (S)-malic acid, undergoes cuprate addition at C4 with complete trans-stereoselectivity. The products react with pi-nucleophiles in the presence of Lewis acid at C5 to provide enantiopure 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-ones.