5-碘-6-甲基嘧啶-2,4-二胺 | 189810-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-碘-6-甲基嘧啶-2,4-二胺
• 中文别名: 5-碘-6-甲基-2,4-嘧啶二胺
• 英文名称: 2,4-diamino-5-iodo-6-methylpyrimidine
• 英文别名: 5-Iodo-6-methylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 189810-94-4
• 化学式: C₅H₇IN₄
• 分子量: 250.042
• InChiKey: QMUTWHHZQHROTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150～152℃
• 沸点：
  429.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-1-戊炔-3-醇 、 5-碘-6-甲基嘧啶-2,4-二胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到1-(2,4-diamino-6-methyl-5-pyrimidinyl)-3-ethyl-1-pentyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  二氢叶酸还原酶抑制剂：2,4-二氨基-6-甲基-5-乙炔基嘧啶的设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  通过钯催化的2,4-二氨基-5-碘-6-甲基-嘧啶与末端乙炔的偶合制备了新型2,4-二氨基-6-甲基-5-乙炔基嘧啶。该化合物是二氢叶酸还原酶的抑制剂，并显示出对几种机会性真菌和原生动物弓形虫的体外活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360122
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-6-甲基嘧啶 在 氨 、 一氯化碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 31.83h， 以80%的产率得到5-碘-6-甲基嘧啶-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Dihydrofolate Reductase With Antibacterial Antiprotozoal, Antifungal and Anticancer Properties

  摘要：

  本文描述的组合物和方法揭示了设计、合成和测试作为DHFR抑制剂的化合物。这些抑制剂的基本骨架包括一个2,4-二氨基嘧啶环，带有一个丙炔基连接到另一个取代芳基、双环或杂环芳基环。这些DHFR抑制剂对许多不同的病原体具有强大的选择性作用，包括来自细菌如炭疽芽胞杆菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、真菌如白色假丝酵母、白念珠菌和新生隐球菌，以及原虫如人类隐孢子虫和弓形虫的DHFR酶。这些化合物和其他类似化合物也对哺乳动物酶具有强大的作用，可能有助于作为抗癌治疗药物。

  公开号：

  US20090105287A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-4-氯-6-甲基嘧啶 、 氨 、 、 一氯化碘 在 steel 、 5-碘-6-甲基嘧啶-2,4-二胺 、 盐酸 、 乙醚 、 iodinated pyrimidine 、 水 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 32.33h， 以to give the crude diaminopyrimidine (4.4 g) as the HCl salt的产率得到5-碘-6-甲基嘧啶-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic analogs of propargyl-linked inhibitors of dihydrofolate reductase

  摘要：

  本文所述的组合物和方法揭示了设计、合成和测试作为DHFR抑制剂的化合物。这些抑制剂的基本支架包括一个2,4-二氨基嘧啶环，带有一个丙炔基连接到另一个取代芳基、双环或杂环环上。这些DHFR抑制剂对许多不同的致病微生物具有强效和选择性，包括来自细菌如炭疽芽孢杆菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的DHFR酶，真菌如光滑念珠菌，白色念珠菌和新型隐球菌和原虫如人类隐孢子虫和弓形虫的DHFR酶。这些化合物和其他类似化合物也对哺乳动物酶具有强效作用，可能有用作抗癌治疗药物。

  公开号：

  US08853228B2

文献信息

• 5[W(substituted aryl)alkenylene and alkynylene]-2,4-diaminopyrimidines
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05622954A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  5-Substituted-2,4-diaminopyrimidines, and agriculturally acceptable salts thereof, when present in insecticidally or acaricidally effective amounts, and with a suitable agricultural carrier, are useful as active ingredients in novel insecticidal and acaricidal compositions. These pyrimidines may be represented by the following formula: ##STR1## wherein Ar is ##STR2## and wherein U is an alkenylene or alkynylene moiety, and R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, V, W, X, Y, Z and n are as defined herein; also disclosed and claimed are novel intermediates thereof.

  5-取代-2,4-二氨基嘧啶及其在农业上可接受的盐，当其以杀虫或杀螨有效量存在，并与适当的农业载体配合时，可用作新颖的杀虫和杀螨组合物的有效成分。这些嘧啶可以由以下公式表示：##STR1## 其中Ar是##STR2##，其中U是烯基亚基或炔基亚基，R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、V、W、X、Y、Z和n如本文定义；还公开并要求保护其新颖的中间体。
• COMPOUNDS FOR TREATING AND PREVENTING GROWTH HORMONE RECEPTOR-DEPENDENT CONDITIONS
  申请人：UMC Utrecht Holding B.V.

  公开号：EP3811945A1

  公开（公告）日：2021-04-28

  The invention relates to compounds, in particular pyrimidine-2,4-diamines, analogues and salts thereof and pharmaceutical compositions comprising pyrimidine-2,4-diamines analogues and salts thereof for use in the treatment and prevention of a disease, in particular a growth hormone receptor-dependent condition. The invention also relates to methods of using these compounds and compositions to treat physiological dsorders related to the amount or activity of growth hormone. In a particular embodiment, the invention relates to a compound according to formula 1 for use in the treatment or prevention of a disease in a subject

  这项发明涉及化合物，特别是嘧啶-2,4-二胺，其类似物和盐以及包含嘧啶-2,4-二胺类似物和盐的药物组合物，用于治疗和预防疾病，特别是生长激素受体依赖性疾病。该发明还涉及使用这些化合物和组合物治疗与生长激素量或活性相关的生理紊乱的方法。在一个特定实施例中，该发明涉及根据式1的化合物用于治疗或预防受试者的疾病。
• Synthetic and Crystallographic Studies of a New Inhibitor Series Targeting <i>Bacillus anthracis</i> Dihydrofolate Reductase
  作者：Jennifer M. Beierlein、Kathleen M. Frey、David B. Bolstad、Phillip M. Pelphrey、Tammy M. Joska、Adrienne E. Smith、Nigel D. Priestley、Dennis L. Wright、Amy C. Anderson

  DOI：10.1021/jm800776a

  日期：2008.12.11

  of resistance have produced a compelling need for new therapeutic agents against this organism. Bacillus anthracis is known to be insensitive to the clinically used antifolate, trimethoprim, because of a lack of potency against the dihydrofolate reductase enzyme. Herein, we describe a novel lead series of B. anthracis dihydrofolate reductase inhibitors characterized by an extended trimethoprim-like scaffold

  炭疽芽孢杆菌是炭疽病的病原体，具有重大的生物防御危险。批准的治疗方法的严重限制和耐药性的产生已经产生了对针对这种生物的新治疗剂的迫切需求。已知炭疽芽孢杆菌对临床使用的抗叶酸甲氧苄啶不敏感，因为它对二氢叶酸还原酶缺乏效力。在此，我们描述了一种新型先导系列炭疽芽孢杆菌二氢叶酸还原酶抑制剂，其特征是扩展的甲氧苄啶样支架。最好的先导化合物的分子量仅增加 22 Da，其效力是甲氧苄啶的 82 倍。该先导化合物在 NADPH 存在下与炭疽芽孢杆菌二氢叶酸还原酶结合的 X 射线晶体结构被确定为 2.25 A 分辨率。
• 2,4-diamino-5-iodopyrimidines useful as pesticide intermediates
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05696259A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  This invention describes 2,4-diamino-5-iodopyrimidines II where R, R1, R2, and R3 are independently selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, and arylalkyl; or, R1 and R2, and R3 and R, each independently, when taken together with pentylene or 3-oxapentylene, form piperidine and morpholine ring systems respectively; and R4 is hydrogen or lower alkyl. These compounds are useful intermediates in the preparation of insecticides I where U is an optionally substituted alkenylene. ##STR1##

  本发明描述了2,4-二氨基-5-碘嘧啶II，其中R、R1、R2和R3分别选自氢、烷基、环烷基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基和芳基烷基；或者，当R1和R2，以及R3和R分别与戊二烯基或3-氧代戊二烯基一起取时，形成哌啶和吗啉环系统；而R4为氢或较低的烷基。这些化合物是制备杀虫剂I的有用中间体，其中U是可选取代的烯基。 ##STR1##
• HETEROCYCLIC ANALOGS OF PROPARGYL-LINKED INHIBITORS OF DIHYDROFOLATE REDUCTASE
  申请人：Anderson Amy C.

  公开号：US20120196859A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The compositions and methods described herein disclose the design, synthesis and testing of compounds that act as inhibitors of DHFR. The basic scaffold of these inhibitors includes a 2,4-diaminopyrimidine ring with a propargyl linker to another substituted aryl, bicyclo or heteroaryl ring. These DHFR inhibitors are potent and selective for many different pathogenic organisms, including the DHFR enzyme from bacteria such as Bacillus anthracis and methicillin-resistant Staphylococcus aureus , fungi such as Candida glabrata, Candida albicans and Cryptococcus neoformans and protozoa such as Cryptosporidium hominis and Toxoplasma gondii . These compounds and other similar compounds are also potent against the mammalian enzyme and may be useful as anti-cancer therapeutics.

  本文所描述的组合物和方法揭示了设计、合成和测试作为DHFR抑制剂的化合物。这些抑制剂的基本骨架包括一个2,4-二氨基嘧啶环，带有一个丙炔基连接到另一个取代芳基、双环或杂环环上。这些DHFR抑制剂对许多不同的病原微生物具有强效和选择性作用，包括来自细菌（如炭疽芽孢杆菌和甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌）、真菌（如光滑念珠菌、白色念珠菌和新生隐球菌）和原虫（如人类隐孢子虫和弓形虫）的DHFR酶。这些化合物和其他类似化合物也对哺乳动物酶具有强效作用，可能有用作抗癌治疗药物。