sescandelin | 130893-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: sescandelin
• 英文别名: 6,8-dihydroxy-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]isochromen-1-one
• CAS: 130893-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: QFIOPJBPPBDOEP-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sescandelin 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 [8-acetyloxy-4-[(1S)-1-acetyloxyethyl]-1-oxoisochromen-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Kimura, Yasuo; Nakajima, Hiromitsu; Hamasaki, Takashi, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 9, p. 2477 - 2479

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibenzyloxyhomophthalic acid 在 吡啶 、 甲酸 、 1-Bu-3,3-diphenyltetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 sescandelin
  参考文献：
  名称：

  4-乙酰基异香豆素的合成：首先是AGI-7和sescandelin的全合成。

  摘要：

  描述了一种实用的合成4-乙酰基异香豆素的途径，以及AGI-7（5）和sescandelin（4）的第一个全合成。容易获得的高邻苯二甲酸酯8以高的总收率转化成乙烯基酰胺酯13。用回流的甲酸水溶液处理13时，以3∶1的比例产生所需的4-乙酰基异香豆素（5）及其区域异构体3-甲基-4-甲酰基异香豆素（17）。从不需要的次要异构体中分离出所需产物（5）后，在Corey's（S）-恶唑硼烷试剂存在下，硼烷将AGI-7对映选择性还原，得到（93）ee的（+）-sescandelin（4）。

  DOI：

  10.1021/jo010789b

文献信息

• KIMURA, YASUO;NAKAJIMA, HIROMITSU;HAMASAKI, TAKASHI, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 2477-2479
  作者：KIMURA, YASUO、NAKAJIMA, HIROMITSU、HAMASAKI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-Acetylisocoumarin:  First Total Syntheses of AGI-7 and Sescandelin
  作者：Sanghee Kim、Gao-jun Fan、Jaekwang Lee、Jung Joon Lee、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/jo010789b

  日期：2002.5.1

  A practical synthetic route to 4-acetylisocoumarins and the first total synthesis of AGI-7 (5) and sescandelin (4) are described. The readily available homophthalate 8 was transformed to the vinylogous amide ester 13 in high overall yield. Upon treatment of 13 with refluxing aqueous formic acid, the desired 4-acetylisocoumarin (5) and its regioisomer 3-methyl-4-formylisocoumarin (17) were produced

  描述了一种实用的合成4-乙酰基异香豆素的途径，以及AGI-7（5）和sescandelin（4）的第一个全合成。容易获得的高邻苯二甲酸酯8以高的总收率转化成乙烯基酰胺酯13。用回流的甲酸水溶液处理13时，以3∶1的比例产生所需的4-乙酰基异香豆素（5）及其区域异构体3-甲基-4-甲酰基异香豆素（17）。从不需要的次要异构体中分离出所需产物（5）后，在Corey's（S）-恶唑硼烷试剂存在下，硼烷将AGI-7对映选择性还原，得到（93）ee的（+）-sescandelin（4）。
• Kimura, Yasuo; Nakajima, Hiromitsu; Hamasaki, Takashi, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 9, p. 2477 - 2479
  作者：Kimura, Yasuo、Nakajima, Hiromitsu、Hamasaki, Takashi

  DOI：——

  日期：——