4-chloro-3-[(2S,6R)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]sulfonylbenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-[(2S,6R)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]sulfonylbenzoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₅S
• 分子量: 333.793
• InChiKey: OEQFUZRYEZVPSD-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino sulfocoumarin 、 4-chloro-3-[(2S,6R)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]sulfonylbenzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到4-chloro-3-(((2S,6R)-2,6-dimethylmorpholino)sulfonyl)-N-(2,2-dioxidobenzo[e][1,2]oxathiin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶同工型hCA II，IX和XII的选择性抑制剂的4-氨基磺酰基苯基/磺基香豆素羧酰胺的合成和生物学评估

  摘要：

  为了开发有效的和选择性的人类碳酸酐酶抑制剂（hCAIs），我们合成了4-氨磺酰基苯基/磺基香豆素苯甲酰胺（系列5 a – r和系列7 a – q），并评估了它们对含锌的五种同工型的抑制谱。人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）：胞质hCA I和II，以及跨膜同工酶hCA IV，IX和XII。化合物5 a – r据发现，它们在纳摩尔范围内选择性抑制hCA II，而对其他hCA亚型的抑制作用较弱。从文献中可以看出，磺基香豆素（1,2-苯并氧杂氨酸2,2-二氧化物）充当“前药”抑制剂，并通过hCA的酯酶活性水解形成2-羟基苯基乙烯基磺酸，然后与酶结合。类似于香豆素和磺氧香豆素的方式。所有这些磺基香豆素（化合物7 a – q）被发现作为管家脱靶hCA异构体I和II的抑制剂非常弱或无效，并在高纳摩尔至微摩尔范围内有效抑制跨膜肿瘤相关的亚型IX和XII。这些分子的进一步结构修饰可用于开发用于治疗青光眼，癫痫和癌症的有效hCA抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800180
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloro-3-[(2S,6R)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]sulfonylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶同工型hCA II，IX和XII的选择性抑制剂的4-氨基磺酰基苯基/磺基香豆素羧酰胺的合成和生物学评估

  摘要：

  为了开发有效的和选择性的人类碳酸酐酶抑制剂（hCAIs），我们合成了4-氨磺酰基苯基/磺基香豆素苯甲酰胺（系列5 a – r和系列7 a – q），并评估了它们对含锌的五种同工型的抑制谱。人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）：胞质hCA I和II，以及跨膜同工酶hCA IV，IX和XII。化合物5 a – r据发现，它们在纳摩尔范围内选择性抑制hCA II，而对其他hCA亚型的抑制作用较弱。从文献中可以看出，磺基香豆素（1,2-苯并氧杂氨酸2,2-二氧化物）充当“前药”抑制剂，并通过hCA的酯酶活性水解形成2-羟基苯基乙烯基磺酸，然后与酶结合。类似于香豆素和磺氧香豆素的方式。所有这些磺基香豆素（化合物7 a – q）被发现作为管家脱靶hCA异构体I和II的抑制剂非常弱或无效，并在高纳摩尔至微摩尔范围内有效抑制跨膜肿瘤相关的亚型IX和XII。这些分子的进一步结构修饰可用于开发用于治疗青光眼，癫痫和癌症的有效hCA抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800180