N-cinnamylpivalamide | 1355943-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamylpivalamide
• 英文别名: N-(3-phenylallyl)pivalamide；2,2-dimethyl-N-(3-phenylprop-2-enyl)propanamide
• CAS: 1355943-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: GNMFAZDQKHKUHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamylpivalamide 、 1-碘己烷 在 NiBr2*diglyme 、 三乙氧基硅烷 、 (4S,4's)-2,2'-(1,3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)propane-2,2-diyl)bis(4-phenyl-4,5-dihydro-oxazole) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(R)-N-(2-benzyloctyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  通过温度调节镍催化的可切换位点选择性烯烃加氢烷基化**

  摘要：

  开发了一种镍催化的可切换位点选择性烯烃加氢烷基化反应。反应温度的选择导致提供从单一烯烃底物开始的区域发散性氢化烷基化产物的方案。

  DOI：

  10.1002/anie.202205537
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 N-allylpivalamide 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 以21%的产率得到N-cinnamylpivalamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基酰胺的分子内亲电碳官能化

  摘要：

  一个 开发了烯丙基酰胺的内选择性铜催化的氧化芳基化和氧化乙烯基化。产品是六元环恶嗪，仅作为反 异构体形成。一系列取代的烯丙基酰胺和多种二芳基碘鎓和乙烯基（芳基）碘鎓三氟甲磺酸酯与此转化相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201303724

文献信息

• Rh(III) and Ir(III)Cp* Complexes Provide Complementary Regioselectivity Profiles in Intermolecular Allylic C–H Amidation Reactions
  作者：Jacob S. Burman、Robert J. Harris、Caitlin M. B. Farr、John Bacsa、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/acscatal.9b01338

  日期：2019.6.7

  regioselective allylic C–H amidation of mono-, di-, and trisubstituted olefins has been developed. Specifically, the combination of dioxazolone reagents with RhCp* and IrCp* catalysts is reported to promote reactions with complementary regioselectivites to those previously observed in Pd-catalyzed and Ag-promoted Rh-catalyzed reactions. We report that catalyst matching with substrate class is essential for

  已经开发出一种有效的区域选择性的单，双和三取代烯烃的区域芳族CHH酰胺化方法。具体而言，据报道，二恶唑酮试剂与RhCp *和IrCp *催化剂的组合可促进与互补区域选择性反应的反应，与先前在Pd催化和Ag促进的Rh催化反应中观察到的反应相同。我们报告说，与底物类别匹配的催化剂对于选择性反应是必不可少的。RhCp *络合物对于高转化率和与β-烷基苯乙烯底物的选择性是必需的，而IrCp *络合物在未活化的末端烯烃的情况下是必需的。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Electrophilic Carbofunctionalization of Allylic Amides
  作者：Elise Cahard、Nadine Bremeyer、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201303724

  日期：2013.8.26

  An­ endo‐selective copper‐catalyzed oxyarylation and oxyvinylation of allylic amides was developed. The products are the six‐membered ring oxazines and are formed exclusively as the anti isomers. A range of substituted allylic amides and a wide selection of diaryliodonium and vinyl(aryl)iodonium triflates are compatible with this transformation.

  一个 开发了烯丙基酰胺的内选择性铜催化的氧化芳基化和氧化乙烯基化。产品是六元环恶嗪，仅作为反 异构体形成。一系列取代的烯丙基酰胺和多种二芳基碘鎓和乙烯基（芳基）碘鎓三氟甲磺酸酯与此转化相容。
• Nickel‐Catalyzed Switchable Site‐Selective Alkene Hydroalkylation by Temperature Regulation**
  作者：Jia‐Wang Wang、De‐Guang Liu、Zhe Chang、Zhen Li、Yao Fu、Xi Lu

  DOI：10.1002/anie.202205537

  日期：2022.8

  A nickel-catalyzed switchable site-selective alkene hydroalkylation was developed. The selection of reaction temperatures led to protocols that provide regiodivergent hydroalkylated products starting from a single alkene substrate.

  开发了一种镍催化的可切换位点选择性烯烃加氢烷基化反应。反应温度的选择导致提供从单一烯烃底物开始的区域发散性氢化烷基化产物的方案。