ethyl (3Z,5R,6R)-6-hydroxy-5-methyl-6-phenylhex-3-enoate | 844499-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3Z,5R,6R)-6-hydroxy-5-methyl-6-phenylhex-3-enoate
• 英文别名: Ethyl (3Z,5R,6R)-6-hydroxy-5-methyl-6-phenyl-3-hexenoate；ethyl (Z,5R,6R)-6-hydroxy-5-methyl-6-phenylhex-3-enoate
• CAS: 844499-09-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FPTNYQRSSCQYSK-RZYVVHCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3Z,5R,6R)-6-hydroxy-5-methyl-6-phenylhex-3-enoate 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5R)-5-methyl-2,4-diphenyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  通过硼取代烯丙醇的约翰逊重排获得新的 1,3-二取代对映体纯烯丙基硼酸酯

  摘要：

  从市售的 1-取代炔丙醇 6、18 和 ent-18 开始，合成了稳定的对映体和非对映体纯 1,3-二取代烯丙基硼酸酯 10、19 和 20。关键步骤 - 约翰逊重排 - 是高度非对映选择性的，产生的产物几乎完全转移了中间体烯丙醇的立体信息。所有新衍生物的构型均通过化学相关性（例如，烯丙基硼酸酯 10 及其非对映异构体 11 通过已知硼酸酯 2a 和 3a 与苯乙烯的交叉复分解独立合成）或通过 NMR 数据分析明确指定，另外通过 X 射线结构分析（共 20 个）。在所有情况下，烯丙基与苯甲醛的加成产生对映异构高度富集的高烯丙醇 15/ent-15 和 21/ent-21（> 98% ee）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400572
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (E)-(S)-3-[(4R,5R)-4,5-Bis-(methoxy-diphenyl-methyl)-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl]-hex-4-enoic acid ethyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl (3Z,5R,6R)-6-hydroxy-5-methyl-6-phenylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过硼取代烯丙醇的约翰逊重排获得新的 1,3-二取代对映体纯烯丙基硼酸酯

  摘要：

  从市售的 1-取代炔丙醇 6、18 和 ent-18 开始，合成了稳定的对映体和非对映体纯 1,3-二取代烯丙基硼酸酯 10、19 和 20。关键步骤 - 约翰逊重排 - 是高度非对映选择性的，产生的产物几乎完全转移了中间体烯丙醇的立体信息。所有新衍生物的构型均通过化学相关性（例如，烯丙基硼酸酯 10 及其非对映异构体 11 通过已知硼酸酯 2a 和 3a 与苯乙烯的交叉复分解独立合成）或通过 NMR 数据分析明确指定，另外通过 X 射线结构分析（共 20 个）。在所有情况下，烯丙基与苯甲醛的加成产生对映异构高度富集的高烯丙醇 15/ent-15 和 21/ent-21（> 98% ee）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400572

文献信息

• New 1,3-Disubstituted Enantiomerically Pure Allylboronic Esters by Johnson Rearrangement of Boron-Substituted Allyl Alcohols
  作者：Jörg Pietruszka、Niklas Schöne

  DOI：10.1002/ejoc.200400572

  日期：2004.12

  available 1-substituted propargylic alcohols 6, 18 and ent-18, stable enantio- and diastereomerically pure 1,3-disubstituted allylboronic esters 10, 19 and 20 were synthesized. The key step − a Johnson rearrangement − was highly diastereoselective and yielded the products with almost complete transfer of the stereogenic information from the intermediate allyl alcohols. The configurations of all the new

  从市售的 1-取代炔丙醇 6、18 和 ent-18 开始，合成了稳定的对映体和非对映体纯 1,3-二取代烯丙基硼酸酯 10、19 和 20。关键步骤 - 约翰逊重排 - 是高度非对映选择性的，产生的产物几乎完全转移了中间体烯丙醇的立体信息。所有新衍生物的构型均通过化学相关性（例如，烯丙基硼酸酯 10 及其非对映异构体 11 通过已知硼酸酯 2a 和 3a 与苯乙烯的交叉复分解独立合成）或通过 NMR 数据分析明确指定，另外通过 X 射线结构分析（共 20 个）。在所有情况下，烯丙基与苯甲醛的加成产生对映异构高度富集的高烯丙醇 15/ent-15 和 21/ent-21（> 98% ee）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)