5-bromo-2',3',5'-tri-O-(tetrahydro-2-pyranyl)uridine | 90289-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-bromo-2',3',5'-tri-O-(tetrahydro-2-pyranyl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(oxan-2-yloxy)-5-(oxan-2-yloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-bromopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 90289-24-0
• 化学式: C₂₄H₃₅BrN₂O₉
• 分子量: 575.454
• InChiKey: KKFNNIPPXPPALL-SNLUHSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2',3',5'-tri-O-(tetrahydro-2-pyranyl)uridine 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 diethyl 5-uridinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦嘧啶和膦嘌呤核糖核苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  用二氯磷酸二乙酯处理锂化的2', 3', 5'-三-O-保护的尿苷和6-氯嘌呤核苷，随后去保护（和氨基化）和水解，分别得到了5-和6-磷酰尿苷（IV和VII）以及8-磷酰腺苷（Xb）。对2', 3', 5'-三-O-保护的4-氯-2(1H)-嘧啶酮核苷和三乙基磷酸酯的阿尔布佐夫反应生成了二乙基4-磷酸酯衍生物（XII）。化合物IV、VII和Xb及其相应的二乙基酯（IIb和VIb）和单乙基酯（Xa）在体外作为抗病毒和抗细胞增殖剂无活性，但6-氯-9-(β-D-核糖基)嘌呤（VIIIa）的二乙基8-磷酸酯衍生物（IXb）表现出一定的抗病毒和抗细胞增殖活性，其效果在各方面与VIIIa相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3227
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 5-溴尿苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到5-bromo-2',3',5'-tri-O-(tetrahydro-2-pyranyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  膦嘧啶和膦嘌呤核糖核苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  用二氯磷酸二乙酯处理锂化的2', 3', 5'-三-O-保护的尿苷和6-氯嘌呤核苷，随后去保护（和氨基化）和水解，分别得到了5-和6-磷酰尿苷（IV和VII）以及8-磷酰腺苷（Xb）。对2', 3', 5'-三-O-保护的4-氯-2(1H)-嘧啶酮核苷和三乙基磷酸酯的阿尔布佐夫反应生成了二乙基4-磷酸酯衍生物（XII）。化合物IV、VII和Xb及其相应的二乙基酯（IIb和VIb）和单乙基酯（Xa）在体外作为抗病毒和抗细胞增殖剂无活性，但6-氯-9-(β-D-核糖基)嘌呤（VIIIa）的二乙基8-磷酸酯衍生物（IXb）表现出一定的抗病毒和抗细胞增殖活性，其效果在各方面与VIIIa相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3227

文献信息

• HONJO, MIKIO;MARUYAMA, TOKUMI;HORIKAWA, MITZUYO;BALZARINI, JAN;CLERCQ, ER+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3227-3234
  作者：HONJO, MIKIO、MARUYAMA, TOKUMI、HORIKAWA, MITZUYO、BALZARINI, JAN、CLERCQ, ER+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of phosphonopyrimidine and phosphonopurine ribonucleosides.
  作者：MIKIO HONJO、TOKUMI MARUYAMA、MITZUYO HORIKAWA、JAN BALZARINI、ERIK De CLERCQ

  DOI：10.1248/cpb.35.3227

  日期：——

  Treatment of lithiated 2', 3', 5'-tri-Ο-protected uridine and 6-chloropurine ribonucleoside with diethyl chlorophosphate, followed by deblocking (and amination) and hydrolysis, provided 5-and 6-phosphonouridine (IV and VII), and 8-phosphonoadenosine (Xb), respectively. The Arbuzov reaction of 2', 3', 5'-tri-Ο-protected 4-chloro-2 (1H) -pyrimidinone ribonucleoside and triethyl phosphite afforded the diethyl 4-phosphonate derivative (XII). Compounds IV, VII and Xb, and their respective diethyl esters (IIb and VIb) and monoethyl ester (Xa) were inactive in vitro as antiviral and cytostatic agents, but the diethyl 8-phosphonate derivative (IXb) of 6-chloro-9- (β-D-ribofuranosyl) purine (VIIIa) showed some antiviral and cytostatic activities, which were comparable in all respects to those of VIIIa.

  用二氯磷酸二乙酯处理锂化的2', 3', 5'-三-O-保护的尿苷和6-氯嘌呤核苷，随后去保护（和氨基化）和水解，分别得到了5-和6-磷酰尿苷（IV和VII）以及8-磷酰腺苷（Xb）。对2', 3', 5'-三-O-保护的4-氯-2(1H)-嘧啶酮核苷和三乙基磷酸酯的阿尔布佐夫反应生成了二乙基4-磷酸酯衍生物（XII）。化合物IV、VII和Xb及其相应的二乙基酯（IIb和VIb）和单乙基酯（Xa）在体外作为抗病毒和抗细胞增殖剂无活性，但6-氯-9-(β-D-核糖基)嘌呤（VIIIa）的二乙基8-磷酸酯衍生物（IXb）表现出一定的抗病毒和抗细胞增殖活性，其效果在各方面与VIIIa相当。