Benzyl-[(E)-2-((2R,4R,6R)-6-{(2R,4R,6R)-6-[(E)-(3S,4S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-hex-1-enyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-vinyl]-dimethyl-silane | 858676-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-[(E)-2-((2R,4R,6R)-6-{(2R,4R,6R)-6-[(E)-(3S,4S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-hex-1-enyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-vinyl]-dimethyl-silane
• CAS: 858676-90-1
• 化学式: C₄₈H₆₀O₆Si
• 分子量: 761.086
• InChiKey: UMUKAMXDYDRBRE-YUCROEDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.15
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-[(E)-2-((2R,4R,6R)-6-{(2R,4R,6R)-6-[(E)-(3S,4S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-hex-1-enyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-vinyl]-dimethyl-silane 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 (4S)-1-[(2R,4S,6R)-6-[(E)-2-[benzyl(dimethyl)silyl]ethenyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-hydroxy-5-[(2S,4S,6S)-6-[[(2R,4R,6R)-6-[(E,3S,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethylhex-1-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  RK-397的全合成

  摘要：

  描述了多烯大环内酯 RK-397 的对映选择性合成。两次使用相同的八碳结构单元构建多元醇链允许高度收敛的合成。该合成突出了使用手性双磷酰胺的立体选择性乙烯基醛醇加成以及用于制备关键片段的连续钯催化交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ja052226d
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,4'S,6'R)-ethyl-(2'phenyl-6'-(2-benzyldimethylsilylethenyl)-[1,3]dioxan-4'-yl)-acetate 在 DL-10-camphorsulfonic acid 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二乙基甲氧基硼烷 、 甲基溴化镁 、 异丙基氯化镁 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 Benzyl-[(E)-2-((2R,4R,6R)-6-{(2R,4R,6R)-6-[(E)-(3S,4S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-hex-1-enyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-vinyl]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  RK-397的全合成

  摘要：

  描述了多烯大环内酯 RK-397 的对映选择性合成。两次使用相同的八碳结构单元构建多元醇链允许高度收敛的合成。该合成突出了使用手性双磷酰胺的立体选择性乙烯基醛醇加成以及用于制备关键片段的连续钯催化交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ja052226d