4-(N-Boc-N-Z-amino)butanal | 197891-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-Boc-N-Z-amino)butanal
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-(3-formyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester；benzyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-(4-oxobutyl)carbamate
• CAS: 197891-68-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: OXCMUPMCKKLYJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-Boc-N-Z-amino)butanal 在 哌啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-(Benzyloxycarbonyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-hex-2E-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-5-氧-六氢-吡咯并[3,2-b]吡咯和反式-5-氧-六氢-呋喃[3,2-b]吡咯（吡咯烷反-内酰胺和反-内酯）的合成：新的药效基团用于抑制弹性蛋白酶。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm981026s
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4,4-diethoxybutyl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(N-Boc-N-Z-amino)butanal
  参考文献：
  名称：

  反式-5-氧-六氢-吡咯并[3,2-b]吡咯和反式-5-氧-六氢-呋喃[3,2-b]吡咯（吡咯烷反-内酰胺和反-内酯）的合成：新的药效基团用于抑制弹性蛋白酶。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm981026s

文献信息

• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)-α,β-Didehydroamino Acid and Peptide Containing Its Residue Utilizing Oxazolidinone Derivative
  作者：Miki Kometani、Kohki Ihara、Rumi Kimura、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.82.364

  日期：2009.3.15

  Reaction of methyl N-Boc-N-phenoxycarbonylglycinate with various aldehydes afforded the corresponding cis-4,5-oxazolidinone derivatives, which were effectively converted to (E)-α,β-didehydroamino acids by means of a base. Furthermore, N-deprotection of the oxazolidinone derivatives and subsequent coupling reaction with Boc-amino acid furnished the corresponding dipeptides, which were transformed to dipeptide containing α,β-didehydroamino acid with high E selectivity.

  甲基 N-Boc-N-苯氧羰基甘氨酸盐与各种醛反应，生成了相应的顺式-4,5-恶唑啉酮衍生物，这些衍生物通过碱处理有效地转化为（E）-α,β-二脱氢氨基酸。此外，恶唑啉酮衍生物的去N保护以及随后与Boc-氨基酸的偶联反应生成了相应的二肽，这些二肽被转化为含有高E选择性的α,β-二脱氢氨基酸的二肽。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Isoxazolidine Monomers for the Preparation of<i>β</i>³-Oligopeptides by Iterative<i>α</i>-Keto AcidHydroxylamine (KAHA) Ligations
  作者：Ying-Ling Chiang、Justin A. Russak、Nancy Carrillo、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/hlca.201200484

  日期：2012.12

  for the synthesis of enantiomerically pure isoxazolidine monomers for the synthesis of β3‐oligopeptides via α‐keto acidhydroxylamine (KAHA) ligation is presented. This one‐pot synthetic method utilizes in situ generated nitrones bearing gulose‐derived chiral auxiliaries for the asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition with methyl 2‐methoxyacrylate. The resulting enantiomerically pure isoxazolidine monomers

  对于用于合成对映体纯异恶唑烷的单体的合成的通用方法β 3 -oligopeptides经由α酮酸羟胺（KAHA）结扎被呈现。这种一锅法合成方法利用原位生成的带有硝酮的手性含氮酮的硝酮与2-甲氧基丙烯酸甲酯进行不对称的1,3-偶极环加成反应。生成的带有不同侧链（蛋白原性和非蛋白原性）的对映异构体纯的异恶唑烷单体可以任何一种构型（例如-和不同构型）合成。异恶唑烷单体的可扩展和对映选择性合成使得能够使用β 3 -oligopeptides经由迭代α酮酸羟胺（KAHA）结扎。
• [EN] PYRROLOPYRROLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE<br/>[FR] DERIVES DU PYRROLOPYRROLONE UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'ELASTASE DE NEUTROPHILES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1997036903A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) There are described according to the invention compounds of formula (I) (relative stereochemistry indicated), wherein R1, R2, R3 and X are as defined in the specification, together with processes for preparing them, compositions containing them and their use as pharmaceuticals. Compounds of formula (I) are indicated $i(inter alia) for the treatment of chronic bronchitis.(FR) L'invention concerne des composés selon la formule (I) (stéréochimie relative indiquée). Dans la formule, R1, R2, R3 et X sont comme définis dans le descriptif. L'invention traite également de procédés pour préparer ces composés, de compositions les contenant et de leur utilisation comme produits pharmaceutiques. Les composés de la formule (I) sont indiqués, entre autres, pour le traitement de la bronchite chronique.

  根据本发明，描述了公式（I）（相对立体化学指示）的化合物，其中R1、R2、R3和X如规范中定义，以及制备它们的过程，包含它们的组合物和它们作为药物的用途。公式（I）的化合物被指示用于治疗慢性支气管炎，其中R1、R2、R3和X在规范中定义。
• Dihydroxylation of Vinyl Sulfones: Stereoselective Synthesis of (+)- and (−)-Febrifugine and Halofuginone
  作者：Noel P. McLaughlin、Paul Evans

  DOI：10.1021/jo902396m

  日期：2010.1.15

  The asymmetric dihydroxylation of amino-functionalized vinyl sulfone 19 has been used for the 3-step preparation of 3-hydroxylpiperidine 24 in 86% enantiomeric excess. This enantiomerically enriched building block was used then to synthesize the naturally Occurring antimalarial alkaloid febrifugine 1 and its antiangiogenic analogue, halofuginone 3.
• J. Org. Chem. 2010, 75, 518-521
  作者：

  DOI：——

  日期：——