5-羟基-1,2-二甲基-4(1H)-吡啶酮 | 60403-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-1,2-二甲基-4(1H)-吡啶酮
• 英文名称: CP69
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-5-hydroxy-4-pyridon；5-hydroxy-1,2-dimethyl-1H-pyridin-4-one；5-hydroxy-1,2-dimethyl-4(1H)-pyridinone；5-hydroxy-1,2-dimethylpyridin-4-one
• CAS: 60403-96-5
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD20535506
• 分子量: 139.154
• InChiKey: BHUURRZNXRDROF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-1,2-二甲基-4(1H)-吡啶酮 、 三氟乙醛缩甲基半醇 在 potassium carbonate 作用下， 以39%的产率得到3-hydroxy-1,6-dimethyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-ethyl)-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated derivatives of deferiprone

  摘要：

  本发明涉及延胜肽的新颖衍生物。具体地，本发明涉及延胜肽的氟化衍生物或其药用盐，包括相同的药物组成部分，制造这些药物组成部分的方法以及它们在治疗由游离铁或神经组织中铁积累引起的神经退行性疾病以及需要去除或重新分配过量铁的疾病中的用途。

  公开号：

  US20080242706A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-羟基-1,2-二甲基-4(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  使用 3-Hydroxypyridin-4(1H)-one-Fluorescein 探针探索革兰氏阴性细菌中铁载体介导的货物递送的定位

  摘要：

  铁载体-抗生素缀合物的设计是克服阴性细菌耐药性的一种有前途的策略。但越来越多的研究表明，只有作用于细胞壁或细胞膜的抗生素与铁载体偶联时抗菌作用才会倍增，而作用于细菌细胞质内靶点的抗生素与铁载体偶联时抗菌作用并没有明显增强。铁载体。为了探究这种现象的原因，我们使用 3-羟基吡啶-4(1 H )-酮作为铁载体合成了几种结合探针，并用 5-羧基荧光素 (5-FAM) 或孔雀石绿 (MG) 货物替换抗生素货物。通过监测细菌中 FAM 结合物20荧光强度的变化，证实了结合物跨革兰氏阴性病原体外膜的易位。此外，荧光激活蛋白（FAP）/MG系统的使用表明，3-羟基吡啶-4（ 1H ）-一-MG缀合物26最终主要分布在周质中，而不是易位到大肠杆菌的细胞质中，并且铜绿假单胞菌PAO1。其他机制研究表明，缀合物的摄取涉及铁载体依赖性铁转运途径和 3-羟基吡啶-4(1 H )-酮铁载体受体依赖性机制。 同时，我们证明了3-羟基吡啶-4(

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.4c00287

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ENDONUCLÉASE DE LA PA DE L'ARN POLYMÉRASE DE LA GRIPPE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017156194A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  其中提供了金属酶抑制剂，例如流感A病毒RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基内切酶的抑制剂，以及其合成和使用方法。
• Fragment-Based Identification of Influenza Endonuclease Inhibitors
  作者：Cy V. Credille、Yao Chen、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00628

  日期：2016.7.14

  The influenza virus is responsible for millions of cases of severe illness annually. Yearly variance in the effectiveness of vaccination, coupled with emerging drug resistance, necessitates the development of new drugs to treat influenza infections. One attractive target is the RNA-dependent RNA polymerase PA subunit. Herein we report the development of inhibitors of influenza PA endonuclease derived

  流感病毒每年造成数百万例严重疾病。疫苗效力的逐年变化，加上新出现的耐药性，有必要开发用于治疗流感感染的新药。一种有吸引力的靶标是RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基。本文中，我们报道了从金属结合药效团（MBP）库筛选中鉴定出的先导化合物衍生的流感PA核酸内切酶抑制剂的发展。发现焦果烯酸及其衍生物是核酸内切酶的有效抑制剂。在建模和先前报道的结构数据的指导下，从MBP命中中精心制作了分子的几个子库。建立了结构与活动的关系，使用片段增长和片段合并策略设计和合成了更有效的分子。这种方法最终导致了带有IC的铅化合物的开发50值为14 nM，显示MDCK细胞中针对H1N1流感病毒的EC 50值为2.1μM。
• Useful Combinations of Monobactam Antibiotics With Beta-Lactamase Inhibitors
  申请人：Desarbre Eric

  公开号：US20100056478A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  A pharmaceutically composition, comprising a combination of an antibiotically active compound of the formula (I): with a β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII) are active against Gram-negative bacteria, in particular such bacteria which have become resistant against antibiotics such as aztreonam, carumonam and tigemonam. Optionally the compositions may comprise another β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII), particularly of formula (V) or formula (VI).

  一种药物组合物，包括公式（I）的抗生素活性化合物与公式（II）至（XIII）中的β-内酰胺酶抑制剂的组合，对革兰氏阴性菌具有活性，特别是对已经对阿奇霉素、卡鲁莫南和替吉奴等抗生素产生耐药性的细菌具有活性。该组合物还可以包含公式（II）至（XIII）中的另一种β-内酰胺酶抑制剂，特别是公式（V）或公式（VI）的β-内酰胺酶抑制剂。
• Fluorinated Derivatives of Deferiprone
  申请人：Tam Tim Fat

  公开号：US20120095061A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to novel derivatives of deferiprone. In particular, the present invention relates to fluorinated derivatives of deferiprone or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising same, processes for the manufacture thereof and their use in the treatment of neurodegenerative diseases caused by the presence of free iron or iron accumulation in neural tissues and in diseases wherein excess iron must be removed or redistributed.

  本发明涉及新型去铁酮衍生物。特别地，本发明涉及氟化去铁酮衍生物或其药学上可接受的盐、包含其的制药组合物、其制造过程以及在治疗由自由铁或神经组织中铁积累引起的神经退行性疾病和需要去除或重新分配过量铁的疾病中的应用。
• USEFUL COMBINATIONS OF MONOBACTAM ANTIBIOTICS WITH BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US20150031662A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A pharmaceutical composition, comprising a combination of an antibiotically active compound of the formula (I): with a β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII) are active against Gram-negative bacteria, in particular such bacteria which have become resistant against antibiotics such as aztreonam, carumonam and tigemonam. Optionally the compositions may comprise another β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII), particularly of formula (V) or formula (VI).

  一种药物组合物，包括式(I)的抗生素活性化合物与式(II)至式(XIII)中的一种β-内酰胺酶抑制剂的组合，对革兰氏阴性菌有活性，特别是对已经对阿奇霉素、卡鲁莫纳和替莫纳等抗生素产生耐药性的细菌有活性。该组合物可以包括另一种式(II)至式(XIII)中的β-内酰胺酶抑制剂，特别是式(V)或式(VI)的β-内酰胺酶抑制剂。