2-methyl-3-(p-toluenesulfonyl)-1,3-butadiene | 110355-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(p-toluenesulfonyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 3-methyl-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadiene；1-methyl-4-((3-methylbuta-1,3-dien-2-yl)sulfonyl)benzene；1-Methyl-4-[(2-methyl-1-methylene-2-propenyl)sulfonyl]benzene；1-methyl-4-(3-methylbuta-1,3-dien-2-ylsulfonyl)benzene
• CAS: 110355-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: KCHNSOAYRSMXKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-1,4-Dichloro-3-phenylselanyl-but-2-ene-2-sulfonyl)-4-methyl-benzene 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2-methyl-3-(p-toluenesulfonyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  A new preparation of 3-substituted 2-(p-toluenesulfonyl)-1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88999-1

文献信息

• Regiodivergent Synthesis of 1- and 2-Arylsulfonyl 1,3-Dienes
  作者：Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1021/ol500259m

  日期：2014.2.21

  In the course of a study of the alkoxyallylation of allenic sulfones through the use of π-allylpalladium chemistry, we discovered an isomerization of allenic sulfones to arylsulfonyl 1,3-dienes. Under conditions of palladium catalysis in the presence of acids such as acetic acid, allenic sulfones are converted to 1-arylsulfonyl 1,3-dienes. On the other hand, nucleophilic catalysis using triphenylphosphine

  在通过使用π-烯丙基钯化学研究烯丙基砜的烷氧基化反应的过程中，我们发现了烯丙基砜的异构化为芳基磺酰基1，3-二烯。在酸例如乙酸的存在下，在钯催化的条件下，烯丙砜被转化为1-芳基磺酰基1，3-二烯。另一方面，在质子穿梭存在下使用三苯基膦的亲核催化产生2-芳基磺酰基1，3-二烯。因此，可以基于反应条件的变化随意制备芳基磺酰基二烯的任何一种区域异构体。
• Selenosulfonation of conjugated enynes and the enyne equivalent 1,4-dichloro-2-butyne. Preparation of sulfonyl-substituted allenic alcohols and dienes using [2,3] sigmatropic rearrangements and organocuprate additions
  作者：Thomas G. Back、Enoch K. Y. Lai、K. Raman Muralidharan

  DOI：10.1021/jo00302a024

  日期：1990.7
• Chemical reactivity and configurational properties of cyclopropyl carbanions derived from a silyl sulfonyl substituted cyclopropene
  作者：Albert Padwa、M. Woods Wannamaker、Andrew D. Dyszlewski

  DOI：10.1021/jo00230a020

  日期：1987.10
• Mechanistic Aspects of the Phosphine-Catalyzed Isomerization of Allenic Sulfones to 2-Arylsulfonyl 1,3-Dienes
  作者：Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02097

  日期：2015.12.18

  When an allenic sulfone is treated with a phosphine nucleophile and a proton shuttle, an isomerization to a 2-arylsulfonyl 1,3-diene occurs. Mechanistic aspects of the process were investigated leading to the formulation of a mechanism for the reaction. Some further optimization studies of this process are reported.
• BACK, THOMAS G.;LAI, ENOCH K. Y.;MURALIDHARAN, K. RAMAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4595-4602
  作者：BACK, THOMAS G.、LAI, ENOCH K. Y.、MURALIDHARAN, K. RAMAN

  DOI：——

  日期：——