5-羟基-2,3-二甲氧基萘-1,4-二酮 | 77936-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-羟基-2,3-二甲氧基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2,3-Dimethoxyjuglon
• 英文别名: 5-Hydroxy-2,3-dimethoxynaphthochinon；5-hydroxy-2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone；1,4-Naphthalenedione, 5-hydroxy-2,3-dimethoxy-；5-hydroxy-2,3-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 77936-59-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: AVSMQYWZSLYNOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2,3-二甲氧基萘-1,4-二酮 、 盐酸 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOLESNIKOV V. T.; BELITSKAYA L. D.; ROZHILO L. G., BECTH. LVOV. POLITEXN. IN-TA, 1980, HO 139, 112-114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 18.0h， 生成 5-羟基-2,3-二甲氧基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination for potent trypanocidal agents

  摘要：

  对醌的C-H氧化通过多功能钌（II）催化实现，具有广泛的底物范围，并且还发现了抗锥虫化合物。

  DOI：

  10.1039/c8cc07572g

文献信息

• Dimere Naphthochinone, VIII. Synthese 3,3′-dihydroxylierter 2,2′-Bi-1,4-naphthochinone
  作者：Hartmut Laatsch

  DOI：10.1002/jlac.198319831104

  日期：1983.11.15

  Zur Synthese 3,3′-dihydroxylierter 2,2′-Bi-1,4-naphthochinone oder ihrer Dimethylether ist die Phenoloxidation entsprechender Naphthole nicht geeignet. Die Titelverbindungen sind jedoch durch Hydroxylierung von 3,3′-unsubstituierten 2,2′-Binaphthochinonen oder durch Halogen Hydroxy-Austausch leicht zugänglich.

  相应萘酚的苯酚氧化不适合合成3,3'-二羟基化的2,2'-bi-1,4-萘醌或它们的二甲醚。然而，通过3，3′-未取代的2，2′-联萘醌的羟基化或通过卤素羟基交换，容易获得标题化合物。
• Fluoride salts-alcohols-alumina as reagents for nucleophilic substitution of chlorine atoms for alkoxy groups in 2,3-dichlorosubstituted juglones, naphthazarines, and quinizarines
  作者：Victor Ph. Anufriev、Vyacheslav L. Novikov

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00295-n

  日期：1995.4

  Direct displacement of chlorine atoms by alkoxy groups in 2,3-dichlorosubstituted juglones (5-hydroxy-1,4-naphthoquinones), naphthazarines (5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinones), and quinizarines (1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinones) is generally ineffective, however high yields are obtained when methanol or cellosolves activated by fluoride anion are used as nucleophiles and the reaction goes in the presence

  2,3-二氯取代的聚对二甲苯（5-羟基-1,4-萘醌），萘萘烷（5,8-二羟基-1,4-萘醌）和喹唑啉（1,4-二羟基）中的烷氧基直接取代氯原子（-9，10-蒽醌）通常无效，但是当将甲醇或由氟阴离子活化的溶纤剂用作亲核试剂并且反应在氧化铝的存在下进行时，可获得高产率。
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2420 - 2442
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• LAATSCH, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 11, 1886-1900
  作者：LAATSCH, H.

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-catalyzed C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination for potent trypanocidal agents
  作者：Gleiston G. Dias、Torben Rogge、Rositha Kuniyil、Claus Jacob、Rubem F. S. Menna-Barreto、Eufrânio N. da Silva Júnior、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c8cc07572g

  日期：——

  C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination was achieved by versatile ruthenium(ii) catalysis with ample substrate scope and trypanocidal compounds were also identified.

  对醌的C-H氧化通过多功能钌（II）催化实现，具有广泛的底物范围，并且还发现了抗锥虫化合物。