ethyl 3-phenylaziridine-2-carboxylate | 554450-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-phenylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-phenylaziridine-3-carboxylate
• CAS: 554450-49-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: JKOHCUJQDPSYNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenylaziridine-2-carboxylate 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到N-苄基甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  来自 Aziridine-2-carboxylates 的还原开环的 β-氨基酯

  摘要：

  进行了一项一般研究以检查氮丙啶-2-羧酸盐与二碘化钐的还原开环范围。C-C 和 C-N 键断裂之间的竞争作为氮丙啶的 N-取代基的性质、氮丙啶的 3-位取代基的性质以及 3 -位与2位的羧酸盐呈顺式或反式关系。所需的 C-N 键断裂产生 β-氨基酯，这是大多数具有 N 激活基团的氮丙啶的主要产物。然而，观察到 C-C 裂解产物在 3 位具有芳基；这在cis 中尤为明显-氮丙啶，其中观察到两者几乎相等的混合物。对于所有具有强 N 活化对甲苯磺酸基团的氮丙啶，都观察到了 C-N 裂解产物的独家形成。同样观察到 2-三甲基甲硅烷基乙基磺酸酯基团 (SES) 的高选择性，它更容易去除。这些方法的效用的（的保护形式的合成中示出- [R）-β 3 -DOPA和升来自同一氮丙啶-DOPA，前者由SMI 2介导的还原开口在C-2和由钯后者C-3 处介导的还原性开放。

  DOI：

  10.1021/jo501694h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-1-trimethylsilylaziridine-2-carboxylate 在 silica gel 作用下， 生成 ethyl 3-phenylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由亚胺和重氮乙酸酯催化形成氮丙啶

  摘要：

  以铜配合物为催化剂，开发了一种由亚胺和重氮乙酸酯制备氮丙啶的催化方法。给出了反应的合成，非对映和对映选择性范围。

  DOI：

  10.1039/c39950001401

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated from aziridines in supercritical carbon dioxide
  作者：Paulo J.S. Gomes、Cláudio M. Nunes、Alberto A.C.C. Pais、Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Luis G. Arnaut

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.179

  日期：2006.7

  The 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with DMAD in supercritical carbon dioxide is reported. The photolysis reaction conditions were optimized with a suitable adjustment of pressure, temperature, irradiation time and co-solvent concentration leading to a more efficient reaction than in neat acetonitrile. Similar results were observed using thermal reaction conditions. Supercritical carbon

  据报道，在超临界二氧化碳中，偶氮甲亚胺与DMAD的1，3-偶极环加成反应。通过适当调节压力，温度，辐照时间和助溶剂浓度，优化了光解反应条件，从而导致比纯乙腈更有效的反应。使用热反应条件观察到相似的结果。超临界二氧化碳与微小的助溶剂的添加被证明是促进这种类型的环加成反应的非常有效的介质。
• AZIRIDINE ALDEHYDES, AZIRIDINE-CONJUGATED AMINO DERIVATIVES, AZIRIDINE-CONJUGATED BIOMOLECULES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Yudin Andrei K.

  公开号：US20100317832A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention applications for same. More particularly, the present invention relates to novel aziridine aldehydes and processes for preparing these novel compounds. The invention also relates to aziridine-conjugated amino derivatives, and processes for preparing the same. Pentacyclic compounds may be prepared using the aziridine aldehydes of the present invention, and the invention relates to these compounds and the processes by which they are made. The invention also relates to aziridine-conjugated bioactive molecules, such as amino acids and peptides, and processes for preparing such compounds.

  本发明适用于同类领域。更具体地说，本发明涉及新型环氧丙烷醛和制备这些新化合物的方法。本发明还涉及环氧丙烷醛偶联的氨基衍生物以及制备它们的方法。可以使用本发明的环氧丙烷醛制备五环化合物，并且本发明涉及这些化合物以及制备它们的方法。本发明还涉及环氧丙烷醛偶联的生物活性分子，例如氨基酸和肽，以及制备这些化合物的方法。
• Reactivity of 2-halo-2H-azirines. Part 3: Dehalogenation of 2-halo-2H-azirine-2-carboxylates
  作者：Teresa M.V.D Pinho e Melo、Ana L Cardoso、António M.d'A Rocha Gonsalves

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00248-5

  日期：2003.3

  The dehalogenation of 2-halo-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylates is described. Using sodium borohydride and tributyltin hydride 3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylates were obtained in moderate yields. The synthesis of a new 2-bromo-2H-azirines with a chiral auxiliary, 10-phenylsulfonylisobornyl 2-bromo-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate, is reported. Its dehalogenation led to 10-phenylsulfonylisobomyl 2H-azirine-2-carboxylate as single stereoisomer together with the formation of 10-phenylsulfonylisobomyl acetate. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US8143375B2
  申请人：——

  公开号：US8143375B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• β-Amino Esters from the Reductive Ring Opening of Aziridine-2-carboxylates
  作者：Wenjun Zhao、Zhenjie Lu、William D. Wulff

  DOI：10.1021/jo501694h

  日期：2014.11.7

  A general study is undertaken to examine the scope of the reductive ring opening of aziridine-2-carboxylates with samarium diiodide. The competition between C–C and C–N bond cleavage is examined as a function of the nature of the N-substituent of the aziridine, the nature of the substituent in the 3-position of the aziridine, and whether the substituent in the 3-position is in a cis or trans relationship

  进行了一项一般研究以检查氮丙啶-2-羧酸盐与二碘化钐的还原开环范围。C-C 和 C-N 键断裂之间的竞争作为氮丙啶的 N-取代基的性质、氮丙啶的 3-位取代基的性质以及 3 -位与2位的羧酸盐呈顺式或反式关系。所需的 C-N 键断裂产生 β-氨基酯，这是大多数具有 N 激活基团的氮丙啶的主要产物。然而，观察到 C-C 裂解产物在 3 位具有芳基；这在cis 中尤为明显-氮丙啶，其中观察到两者几乎相等的混合物。对于所有具有强 N 活化对甲苯磺酸基团的氮丙啶，都观察到了 C-N 裂解产物的独家形成。同样观察到 2-三甲基甲硅烷基乙基磺酸酯基团 (SES) 的高选择性，它更容易去除。这些方法的效用的（的保护形式的合成中示出- [R）-β 3 -DOPA和升来自同一氮丙啶-DOPA，前者由SMI 2介导的还原开口在C-2和由钯后者C-3 处介导的还原性开放。